2-Hydroxy-2,3-dihydronaphtho<1,8-bc>pyran | 128812-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-2,3-dihydronaphtho<1,8-bc>pyran
• 英文别名: 2-Hydroxy-2,3-dihydronaphtho[1,8-bc]pyran；2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-ol
• CAS: 128812-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: GPMFTDXARIJLDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2,3-dihydronaphtho<1,8-bc>pyran 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-Vinyl-2,3-dihydronaphtho<1,8-bc>pyran
  参考文献：
  名称：

  具有刚性骨架的心得安类似物的合成和生物活性。一世。

  摘要：

  研究了具有刚性骨架的两种普萘洛尔类似物A和B的合成。设计这些化合物以帮助鉴定参与β-肾上腺素能受体-普萘洛尔相互作用的构象。从a庚啶（1）开始获得关键中间体2-羟基.2,3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃（5）。经依次脱水，硼氢化和氧化，得到5，得到2,3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃-3-酮（8），其转化为化合物A。化合物5也衍生为2-甲酰基-2经由2-乙烯基化合物（12）的3，3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃（13）。硝基甲烷与13的缩合反应，然后还原和烷基化，得到所需的化合物B。检查了A和B的β阻滞活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3257
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroperoxy-1,2-dihydroacenaphthylene 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-Hydroxy-2,3-dihydronaphtho<1,8-bc>pyran
  参考文献：
  名称：

  Stec, Z., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 4, p. 727 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Synthesis of Naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyran
  作者：Y. Miki、M. Ohta、H. Hachiken、S. Takemura

  DOI：10.1055/s-1990-26860

  日期：——

  Naphtho[1,8-bc]pyran is prepared in three steps in 40% overall yield from acenaphthenone by oxidation with 3-chloroperoxy-benzoic acid, reduction of the resultant lactone with diisobutylaluminum hydride, and dehydration of the lactol thus obtained with mesyl chloride/triethylamine.

  萘并[1,8-bc]吡喃是由苊酮通过 3-氯过氧苯甲酸氧化、二异丁基氢化铝还原和甲酰氯/三乙胺脱水三个步骤制备而成，总产率为 40%。
• Synthesis of 2-Acetoxy- and 2-Hydroxy-2,3-dihydronaphtho[1,8-bc]pyran
  作者：Z. Stec

  DOI：10.1007/bf00810592

  日期：1993.3

  2-Acetoxy- and 2-Hydroxy-2,3-dihydronaphtho[1,8-bc]pyranes were synthesized by decomposition of 1-hydroperoxy-1,2-dihydroacenaphthylene in acetic acid in the presence of perchloric acid.
• MIKI, YASUYOSHI;HACHIKEN, HIROKO;NOGUCHI, KOJI;OHTA, MAYUMI;NAKANO, AKIKO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3257-3260
  作者：MIKI, YASUYOSHI、HACHIKEN, HIROKO、NOGUCHI, KOJI、OHTA, MAYUMI、NAKANO, AKIKO+

  DOI：——

  日期：——
• Stec, Z., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 4, p. 727 - 732
  作者：Stec, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and bioactivity of propranolol analogues with a rigid skeleton. I.
  作者：Yasuyoshi MIKI、Hiroko HACHIKEN、Koji NOGUCHI、Mayumi OHTA、Akiko NAKANO、Koichi TAKAHASHI、Shoji TAKEMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.3257

  日期：——

  The synthesis of two kinds of propranolol analogues, A and B, with a rigid skeleton was investigated. The compounds were designed to help identify the conformation involved in beta-adrenergic receptor-propranolol interaction. The key intermediate, 2-hydroxy.2,3-dihydronaphtho[1,8-bc]pyran (5), was obtained starting from acenaphthenone (1). On sequential dehydration, hydroboration, and oxidation, 5

  研究了具有刚性骨架的两种普萘洛尔类似物A和B的合成。设计这些化合物以帮助鉴定参与β-肾上腺素能受体-普萘洛尔相互作用的构象。从a庚啶（1）开始获得关键中间体2-羟基.2,3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃（5）。经依次脱水，硼氢化和氧化，得到5，得到2,3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃-3-酮（8），其转化为化合物A。化合物5也衍生为2-甲酰基-2经由2-乙烯基化合物（12）的3，3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃（13）。硝基甲烷与13的缩合反应，然后还原和烷基化，得到所需的化合物B。检查了A和B的β阻滞活性。