(2'S,3'S,5'S)-1'-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2'-(2-methyl-propenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester | 288583-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,3'S,5'S)-1'-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2'-(2-methyl-propenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2'S,3S,5'S)-1'-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-5'-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 288583-48-2
• 化学式: C₃₇H₃₇N₃O₆
• 分子量: 619.717
• InChiKey: RTQJHDHHGJRMCG-JQTOWZEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S,5'S)-1'-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2'-(2-methyl-propenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester 在 哌啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.12h， 生成 spirotryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirotryprostatin B的仿生全合成及其相关研究。

  摘要：

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo000306o
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3S)-2-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.2h， 以68%的产率得到(2'S,3'S,5'S)-1'-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2'-(2-methyl-propenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirotryprostatin B的仿生全合成及其相关研究。

  摘要：

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo000306o

文献信息

• A Biomimetic Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B and Related Studies
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo000306o

  日期：2000.7.1

  rearrangement of the indole to form a spirooxindole. Synthetically, formation of the oxindole ring was stereoselectively accomplished by reaction of the appropriate indole precursor with N-bromosuccinimide. For optimum results, the oxidation should be carried out prior to diketopiperazine cyclization. In this manner, we have synthesized the tetrahydro- and dihydro- analogues of spirotryprostatin B in four steps

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。