2-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione | 687573-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-4-methylpyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• CAS: 687573-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 306.296
• InChiKey: OFPUIWJLDAATTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的有效吡咯并[3,4-c]喹啉-1,3-二酮类人二氢乳清酸脱氢酶抑制剂：合成、药理学和毒理学评价

  摘要：

  通过 Pfitzinger 喹啉酯前体与选定的芳香胺、杂芳香胺和脂肪胺的环化反应合成了二十个取代的吡咯并[3,4-]喹啉-1,3-二酮。所有衍生物的结构均通过IR、H NMR、C NMR 和HRMS 光谱进行确认，同时使用HPLC 技术测定其纯度。几乎所有化合物都被鉴定为一类新的hDHODH强效抑制剂，其中 和 是活性最强的化合物，其IC50值相同，为0.11 μM，比参考药物来氟米特好约7倍。这两种衍生物还对健康 HaCaT 细胞表现出非常低的细胞毒性作用，并在生理 pH 值下通过实验获得了最佳亲脂特性，logP 值分别为 1.12 和 2.07。我们进一步评估了三种最活跃的化合物和参考药物来氟米特的毒理学影响的比较差异。将大鼠分为5组，腹腔注射治疗，对照组（I组）单剂量来氟米特（20 mg/kg），II组，其余三组（III、IV、V）腹腔注射，（20毫克/千克体重）单独。通过检查血清生

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107359

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Diverse Pyrrolo[3,4-<i>c</i>]quinoline-1,3-diones and Their Antibacterial Activities
  作者：Likai Xia、Akber Idhayadhulla、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim、Young-Jung Wee

  DOI：10.1021/co500002s

  日期：2014.7.14

  With the aim of developing a general and practical method for library production, a novel and efficient two-phase microwave-assisted cascade reaction between isatins and beta-ketoamides in [Bmim]BF4/toluene was developed for the synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-diones. The features of this methodology are, the use of microwave-assisted rapid synthesis, mild reaction conditions, high yields, operational simplicity, facile product separation, and recyclability. Furthermore, the antibacterial activities of the pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione derivatives produced were evaluated against Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, and Enterobacter aerogenes) and Gram-positive bacteria (Bacillus cereus and Staphylococcus aureus). These derivatives showed antibacterial activities against Gram-positive strains that were at least equivalent to that against Gram-negative strains. Compound 73,5} displayed the most potent antibacterial activity against P. aeruginosa (MIC = 0.5 mu g/mL) and greater activity than standard ampicillin (MIC = 1 mu g/mL). Compound 74,7} exhibited the best inhibitory activity against E. coli and E. aerogenes (MIC = 1 and 0.5 mu g/mL), compared with the standard ampicillin (both MICs = 1 mu g/mL). The synthesized pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-diones are expected to be widely used as lead compounds for the development of new antibacterial agents.
• Discovery of a new class of potent pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-diones based inhibitors of human dihydroorotate dehydrogenase: Synthesis, pharmacological and toxicological evaluation
  作者：Marina G. Dimitrijević、Cornelia Roschger、Kevin Lang、Andreas Zierer、Milica G. Paunović、Ana D. Obradović、Miloš M. Matić、Marijana Pocrnić、Nives Galić、Andrija Ćirić、Milan D. Joksović

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107359

  日期：2024.6

  Twenty -substituted pyrrolo[3,4-]quinoline-1,3-diones were synthesized by a cyclization reaction of Pfitzinger's quinoline ester precursor with the selected aromatic, heteroaromatic and aliphatic amines. The structures of all derivatives were confirmed by IR, H NMR, C NMR and HRMS spectra, while their purity was determined using HPLC techniques. Almost all compounds were identified as a new class ofpotent

  通过 Pfitzinger 喹啉酯前体与选定的芳香胺、杂芳香胺和脂肪胺的环化反应合成了二十个取代的吡咯并[3,4-]喹啉-1,3-二酮。所有衍生物的结构均通过IR、H NMR、C NMR 和HRMS 光谱进行确认，同时使用HPLC 技术测定其纯度。几乎所有化合物都被鉴定为一类新的hDHODH强效抑制剂，其中 和 是活性最强的化合物，其IC50值相同，为0.11 μM，比参考药物来氟米特好约7倍。这两种衍生物还对健康 HaCaT 细胞表现出非常低的细胞毒性作用，并在生理 pH 值下通过实验获得了最佳亲脂特性，logP 值分别为 1.12 和 2.07。我们进一步评估了三种最活跃的化合物和参考药物来氟米特的毒理学影响的比较差异。将大鼠分为5组，腹腔注射治疗，对照组（I组）单剂量来氟米特（20 mg/kg），II组，其余三组（III、IV、V）腹腔注射，（20毫克/千克体重）单独。通过检查血清生