(S)-3-<(1-phenylethyl)amino>-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 17424-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-<(1-phenylethyl)amino>-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (S)-5,5-dimethyl-3-((1-phenylethyl)amino)cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-(1-phenylethylamino)-cyclohex-2-enone；5,5-dimethyl-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 17424-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: QNQLMTJVVIKTIR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-<(1-phenylethyl)amino>-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 8,8-Dimethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-hexahydro-1-aza-cyclobuta[1,2:1,4]dibenzene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Amougay, Aicha; Pete, Jean-Pierre; Piva, Olivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 6, p. 625 - 635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(S)-3-<(1-phenylethyl)amino>-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成，结构-活性关系研究和作为趋化因子受体2（CXCR2）拮抗剂的3-氨基环己-2-烯-1-酮的ADMET性质

  摘要：

  在这里，我们描述了作为新型趋化因子受体2（CXCR2）拮抗剂的3-氨基环己-2-烯-1-酮衍生物的合成及其与构效关系。在针对CXCR2的探戈分析中，发现44种衍生物中的13种抑制CXCR2下游信号传导，IC 50值小于10μm。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有活性化合物都具有类似药物的特性。这些化合物均未显示出明显的细胞毒性，表明它们在炎症介导的疾病中的潜在应用。已经生成了结构-活性关系（SAR）图，以更好地了解它们的结合机制，以指导进一步优化这些新的CXCR2拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800027

文献信息

• Multicomponent, one-pot and expeditious synthesis of highly substituted new spiro[indolo-3,10′-indeno[1,2-b]quinolin]-2,4,11′-triones under micellar catalytic effect of CTAB in water
  作者：Animesh Mondal、Mike Brown、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c4ra04918g

  日期：——

  A convenient multicomponent reaction strategy for the synthesis of highly substituted new spiro[indolo-3,10′-indeno[1,2-b]quinolin]-2,4,11′-triones has been developed under CTAB/H2O system (easily recovered and recycled) to provide spiro products with excellent yields. The most exciting feature of this methodology is its mechanism involving the unusual ring opening of an isatin moiety followed by recyclisation

  在CTAB / H 2 O体系下，开发了一种方便的多组分反应策略，用于合成高度取代的新螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉] -2,4,11'-三酮。（易于回收和再循环），以提供高产量的螺环产品。该方法学最令人兴奋的特征是其机制涉及伊斯兰素部分的异常开环，然后进行环化。
• Intramolecular [2+2] photocycloaddition of N-alkenoyl β - enaminones
  作者：Aïcha Amougay、Jean-Pierre Pete、Olivier Piva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60184-3

  日期：1992.11

  Intramolecular cycloaddition of N-alkenoyl beta-enaminones occurs with high regioselectivity and diastereoselectivity leading to interesting synthons for the total synthesis of triquinanes or various sesquiterpenes.
• Phosphomolybdic Acid (PMA) Catalyzed Highly Efficient and Rapid Synthesis of β-Enaminones
  作者：K. Nagaiah、K. V. Purnima、D. Sreenu、S. Jhansi、R. Srinivasa Rao、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2010.524339

  日期：2012.2.15

  beta-Enamino derivatives have been synthesized by the condensation of amines and beta-dicarbonyl compounds in the presence of 1 mol% of phosphomolybdic acid (PMA) at room temperature in good to excellent yields.
• Synthesis, Structure–Activity Relationship Studies, and ADMET Properties of 3‐Aminocyclohex‐2‐en‐1‐ones as Chemokine Receptor 2 (CXCR2) Antagonists
  作者：Weiyang Dai、Wenmin Chen、Bikash Debnath、Yong Wu、Nouri Neamati

  DOI：10.1002/cmdc.201800027

  日期：2018.5.8

  Herein we describe the synthesis and structure–activity relationships of 3‐aminocyclohex‐2‐en‐1‐one derivatives as novel chemokine receptor 2 (CXCR2) antagonists. Thirteen out of 44 derivatives were found to inhibit CXCR2 downstream signaling in a Tango assay specific for CXCR2, with IC50 values less than 10 μm. In silico ADMET prediction suggests that all active compounds possess drug‐like properties

  在这里，我们描述了作为新型趋化因子受体2（CXCR2）拮抗剂的3-氨基环己-2-烯-1-酮衍生物的合成及其与构效关系。在针对CXCR2的探戈分析中，发现44种衍生物中的13种抑制CXCR2下游信号传导，IC 50值小于10μm。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有活性化合物都具有类似药物的特性。这些化合物均未显示出明显的细胞毒性，表明它们在炎症介导的疾病中的潜在应用。已经生成了结构-活性关系（SAR）图，以更好地了解它们的结合机制，以指导进一步优化这些新的CXCR2拮抗剂。
• Amougay, Aicha; Pete, Jean-Pierre; Piva, Olivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 6, p. 625 - 635
  作者：Amougay, Aicha、Pete, Jean-Pierre、Piva, Olivier

  DOI：——

  日期：——