humulene epoxide III | 21624-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: humulene epoxide III
• 英文别名: humulene 9,10-epoxide；(1R,3E,7E,11S)-3,7,10,10-tetramethyl-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene
• CAS: 21624-36-2；69880-55-3；73951-53-8；87205-68-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: WSIKWSKUPSHZMF-HLMAGEMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.944 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  humulene epoxide III 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 反应 14.67h， 生成 (1aS,2R,4aR,7aR,7bR)-2-Hydroxy-3,3,5-trimethyl-1,1a,2,3,4,4a,7,7a-octahydro-cyclopropa[e]azulene-7b-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CYCLIZATION REACTION THROUGH OXIRANE RING CLEAVAGE OF 9,10-EPOXYHUMULA-2,6-DIEN-13-AL. SELECTIVE FORMATION OF 3,6-SECOPROTOILLUDANE AND BICYCLOHUMULANE SKELETONS

  摘要：

  9,10-Epoxyhumula-2,6-dien-13-al gave 3,6-secoprotoilludane derivatives by treatment with TMSOTf and a bicyclohumulane derivative by BF3·OEt2 selectively in each case.

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1417
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,5E,9SR,10SR)-1,5,8,8-tetramethylbicyclo[8.1.0]undec-5-ene-2,9-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到humulene epoxide III
  参考文献：
  名称：

  A Stable Rearrangement Product of Humulene-4,5-epoxide

  摘要：

  Humulene-4,5-monoepoxide, 1, may rearrange to the cyclopropyl diol 2 during chromatography over silica. The rearrangement can be reversed with acid.

  DOI：

  10.1021/np0501839