Kmpwyeupvwopim-pswnhghysa- | 485-71-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Kmpwyeupvwopim-pswnhghysa-
• 英文别名: (S)-[(5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• CAS: 485-71-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: KMPWYEUPVWOPIM-PSWNHGHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -115 º (c=1, EtOH)
• 沸点：
  436.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0863 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.25克/升
• LogP：
  2.68 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2939200000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

制备方法与用途

简介

辛可尼丁是一种喹啉型生物碱，属于金鸡纳生物碱的一种，又称金鸡尼丁，是辛可宁的立体异构体。它在醚中结晶为白色针状或棱形晶体，熔点为204～206℃，比旋光度-115°（乙醇，C＝1），折射率-107.5°（乙醇，C＝1）。辛可尼丁能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿，几乎不溶于冷水。

应用

辛可尼丁作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室有机合成过程中和化工医药研发中被广泛应用。

作用

辛可尼丁与奎宁相似，具有抗疟疾的作用。在从金鸡纳树皮提取液中分离出奎宁后，可以通过碱处理母液，并加入酒石酸使其生成难溶的酒石酸盐来分离出生物碱。

结构特点

金鸡纳碱（如奎宁、奎尼丁、辛可宁和辛可尼丁等）是一类在约两个世纪前从金鸡纳树皮中发现的重要天然产物。在过去，它们是治疗疟疾的特效药；近年来，在不对称合成中作为催化剂的优势骨架得到了广泛认可。从生物合成的角度来看，金鸡纳生物碱是由单萜吲哚生物碱衍生而来。

生物活性

Cinchonidine是一种生物碱，在有机化学中用于不对称合成。

靶点

• Ki: 330 μM (dSERT), 4.2 μM (hSERT), 36 μM (hSERT I172M), 196 μM (hSERT S438T), 15 μM (hSERT Y95F)

体外研究

• Cinchonidine（α-Quinidine）是金鸡纳树皮和甘果木中发现的生物碱，被用作有机化学中的不对称合成基块。它是一个弱的血清素转运蛋白（SERT）抑制剂，具有以下Ki值：dSERT 330 μM, hSERT 4.2 μM, hSERT I172M 36 μM, hSERT S438T 196 μM, hSERT Y95F 15 μM。

文献信息

• PHARMACEUTICAL FORMULATION COMPRISING A CB1-RECEPTOR COMPOUND IN A SOLID SOLUTION AND/OR SOLID DISPERSION
  申请人：Soler Ranzani Luis

  公开号：US20110159086A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to a pharmaceutical formulation comprising 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-N-(cis-2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxamide as racemate or (S)-enantiomer or mixtures thereof in a solid solution and/or solid dispersion.

  本发明涉及一种药物制剂，其中5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-N-(顺-2,6-二甲基哌啶-1-基)-4-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酰胺作为外消旋体或(S)-对映体或它们的混合物，以固态溶液和/或固态分散体的形式存在。
• CRYSTAL OF PYRROLE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20170233341A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention provides a production intermediate of an atropisomer of a pyrrole derivative having excellent mineralocorticoid receptor antagonistic activity, a method for producing the same, and a crystal thereof. A method for producing an atropisomer of a pyrrole derivative including a step of resolving a compound represented by the following general formula (I) [wherein R 1 represents a methyl group or a trifluoromethyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkoxy group, and n represents an integer selected from 1 to 3] into its atropisomers, characterized by using an optically active amine having a cinchonine skeletal formula, and a crystal of (S)-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide.
• US9676713B2
  申请人：——

  公开号：US9676713B2

  公开（公告）日：2017-06-13
• US9765025B2
  申请人：——

  公开号：US9765025B2

  公开（公告）日：2017-09-19