1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,4-dimethoxy-8,9-methylenedioxybenzo[c]chromen-6-one | 683227-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,4-dimethoxy-8,9-methylenedioxybenzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 1-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dimethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-6-one
• CAS: 683227-22-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇Si
• 分子量: 444.557
• InChiKey: ZANABWZEMFRPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,4-dimethoxy-8,9-methylenedioxybenzo[c]chromen-6-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 6-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2'-hydroxymethyl-2,3,4-trimethoxy-4',5'-methylenedioxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸苄酯与苯甲酸苯酯衍生物的分子内联芳基偶联反应及其在（-）-steganone形式合成中的应用

  摘要：

  描述了通过分子内联芳基偶合反应构建硬脂烷和相关化合物的联芳基部分。不希望的产物通过苄基苯甲酸酯（的分子内偶合反应得到8，13，和14，因为它们的空间和静电性质），并且只有苯基苯甲酸酯（的26B和26C，得到所需的二芳基内酯以良好产率）。使用对映选择性内酯开放反应，然后四步转化为已知化合物，已经实现了标题化合物的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.059
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzyl alcohol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三丁基膦 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,4-dimethoxy-8,9-methylenedioxybenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸苄酯与苯甲酸苯酯衍生物的分子内联芳基偶联反应及其在（-）-steganone形式合成中的应用

  摘要：

  描述了通过分子内联芳基偶合反应构建硬脂烷和相关化合物的联芳基部分。不希望的产物通过苄基苯甲酸酯（的分子内偶合反应得到8，13，和14，因为它们的空间和静电性质），并且只有苯基苯甲酸酯（的26B和26C，得到所需的二芳基内酯以良好产率）。使用对映选择性内酯开放反应，然后四步转化为已知化合物，已经实现了标题化合物的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.059

文献信息

• Enantioselective construction of biaryl part in the synthesis of stegane related compounds
  作者：Hitoshi Abe、Shigemitsu Takeda、Takuro Fujita、Keisuke Nishioka、Yasuo Takeuchi、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.086

  日期：2004.3

  A Pd-mediated intramolecular aryl–aryl coupling reaction of phenyl benzoate derivatives were examined to form benzo[c]chromen-6-ones, and then enantioselective lactone-opening reaction with a borane–oxazaborolidine combination was carried out. The resulting biphenyl was transformed into a key intermediate for the stegane related compounds. The absolute configuration of the biphenyl is also discussed

  研究了Pd介导的苯甲酸苯酯衍生物的分子内芳基-芳基偶联反应形成苯并[ c ] chromen-6-ones，然后与硼烷-恶唑硼烷结合进行对映选择性内酯开放反应。将得到的联苯转化为硬脂烷相关化合物的关键中间体。还讨论了联苯的绝对构型。