methyl 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranuronate | 20701-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranuronate
• 英文别名: 6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucoheptofuranouronsaeuremethylester；methyl (3R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 20701-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: FDNQRKTVDILAKY-TVVSKHENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranuronate 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 以75%的产率得到((3aR,3bS,7R,7aR,8aR)-2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenations of glycoside derived β-ketoesters

  摘要：

  The catalytic hydrogenation of beta-ketoesters bearing a sugar moiety at C-3 is reported. Hydrogenations in the presence of chiral ruthenium(II) complexes are highly diastereoselective. The hydrogenation stereoselectivity of the ribose derived beta-ketoester was controlled by the catalyst. The C-5 substituent of the xylose derived beta-ketoester influenced the stereochemical course of the catalytic hydrogenation: the diastereoselectivity was controlled by the substrate if the C-5 substituent is a bulky group. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.001
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  acetyliron的反应[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCH 3用糖醛）。脱氧糖的新合成

  摘要：

  糖醛（的羟醛缩合反应5 - 13）与烯醇化物2的外消旋和acetyliron的两个对映体形式进行了研究。反应的空间过程在很大程度上取决于所使用的抗衡离子。使用以下阳离子可实现高度立体控制：锡（II），二乙基铝（I），锆（IV）和含三乙基铝的阳离子。配对，特别是与戊糖和己糖衍生的醛配对，可得到具有很高立体选择性的相应的羟醛产物。醛醇缩合反应的产物在甲醇中与N-溴代琥珀酰亚胺分解。从羟醛14a-d至18a-d获得2-脱氧戊烯酸甲酯和2-脱氧己酸甲酯的立体异构体，并确定了它们的构型。乙炔铁阴离子制得的羟醛（2）和戊糖和己糖衍生的醛8 - 13解络后导致对立体异构甲基-6-脱氧的（7-脱氧） -庚（辛）糖醛。分离这些产物，并根据化学转化将其构型分配为游离的6-脱氧庚糖。在D-和L-阿拉伯糖醛（9和10）的情况下-由于产品的稳定性低-通过合成模型化合物确定构型。甲规律性是在发现1个连接耦合常数J甲基-6-脱氧hepturonates的1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00978-4

文献信息

• The reaction of acetyliron [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)(COCH3)] with sugar aldehydes. New synthesis of deoxysugars
  作者：Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00978-4

  日期：1995.1

  Aldol reactions of sugar aldehydes (5 – 13) with enolate 2 of racemic and both enantiomeric forms of acetyliron were investigated. The steric course of reactions depended strongly on the counterions used. High stereocontrol was achieved with the following cations: tin(II), diethylaluminum(I), zirconium(IV) and the triethylaluminum-containing cation. Matched pairs, particularly with the pentose- and

  糖醛（的羟醛缩合反应5 - 13）与烯醇化物2的外消旋和acetyliron的两个对映体形式进行了研究。反应的空间过程在很大程度上取决于所使用的抗衡离子。使用以下阳离子可实现高度立体控制：锡（II），二乙基铝（I），锆（IV）和含三乙基铝的阳离子。配对，特别是与戊糖和己糖衍生的醛配对，可得到具有很高立体选择性的相应的羟醛产物。醛醇缩合反应的产物在甲醇中与N-溴代琥珀酰亚胺分解。从羟醛14a-d至18a-d获得2-脱氧戊烯酸甲酯和2-脱氧己酸甲酯的立体异构体，并确定了它们的构型。乙炔铁阴离子制得的羟醛（2）和戊糖和己糖衍生的醛8 - 13解络后导致对立体异构甲基-6-脱氧的（7-脱氧） -庚（辛）糖醛。分离这些产物，并根据化学转化将其构型分配为游离的6-脱氧庚糖。在D-和L-阿拉伯糖醛（9和10）的情况下-由于产品的稳定性低-通过合成模型化合物确定构型。甲规律性是在发现1个连接耦合常数J甲基-6-脱氧hepturonates的1
• Asymmetric hydrogenations of glycoside derived β-ketoesters
  作者：C. Thomassigny、C. Greck

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.001

  日期：2004.1

  The catalytic hydrogenation of beta-ketoesters bearing a sugar moiety at C-3 is reported. Hydrogenations in the presence of chiral ruthenium(II) complexes are highly diastereoselective. The hydrogenation stereoselectivity of the ribose derived beta-ketoester was controlled by the catalyst. The C-5 substituent of the xylose derived beta-ketoester influenced the stereochemical course of the catalytic hydrogenation: the diastereoselectivity was controlled by the substrate if the C-5 substituent is a bulky group. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.