1-(prop-1-ynyl)cyclohexane-1,2-diol | 906624-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(prop-1-ynyl)cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: 1-Prop-1-ynylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 906624-63-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GGYHEENUGUTBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 1-(prop-1-ynyl)cyclohexane-1,2-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3a-(prop-1-ynyl)hexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化SN2'取代炔丙基二氧戊环合成α-羟基丙二烯

  摘要：

  描述了一种合成 α-羟基丙二烯的新催化方法。使用格氏试剂作为亲核试剂的铜 (I)/P(OBu)3 催化剂实现了炔丙基二氧戊环的有效 SN2' 取代。该反应耐受多种炔丙基二氧戊环酮，相应的伯和仲α-羟基丙二烯以良好的收率和出色的非对映选择性获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900226
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-丙炔-1-基)环己烯 在 奎宁环 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到1-(prop-1-ynyl)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铜催化SN2'取代炔丙基二氧戊环合成α-羟基丙二烯

  摘要：

  描述了一种合成 α-羟基丙二烯的新催化方法。使用格氏试剂作为亲核试剂的铜 (I)/P(OBu)3 催化剂实现了炔丙基二氧戊环的有效 SN2' 取代。该反应耐受多种炔丙基二氧戊环酮，相应的伯和仲α-羟基丙二烯以良好的收率和出色的非对映选择性获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900226

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxyallenes by Copper-Catalyzed S_N2′ Substitution of Propargylic Dioxolanones
  作者：Xiaoping Tang、Simon Woodward、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.200900226

  日期：2009.6

  catalytic method for the synthesis of α-hydroxyallenes is described. Efficient SN2′ substitution of propargylic dioxolanones has been achieved with a copper(I)/P(OBu)3 catalyst using Grignard reagents as the nucleophiles. The reaction tolerates a wide variety of propargylic dioxolanones, the corresponding primary and secondary α-hydroxyallenes are obtained in good to excellent yields and excellent diastereoselectivity

  描述了一种合成 α-羟基丙二烯的新催化方法。使用格氏试剂作为亲核试剂的铜 (I)/P(OBu)3 催化剂实现了炔丙基二氧戊环的有效 SN2' 取代。该反应耐受多种炔丙基二氧戊环酮，相应的伯和仲α-羟基丙二烯以良好的收率和出色的非对映选择性获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)