(1R,3R)-1-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 1018815-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3R)-1-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3R)-1-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1018815-50-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: YHIDBQSPCIGAII-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-1-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Glob裂解/曼尼希环化发散合成氢-γ-咔啉和多取代的吲哚

  摘要：

  报道了不同的​​合成氢γ-咔啉和多取代的吲哚的策略。立体化学结果和对照实验表明，反应可能通过Grob片段化/ Mannich环化而不是一致的氮杂频哪醇重排进行。

  DOI：

  10.1002/asia.201600980

文献信息

• CHIRAL TETRA-HYDRO BETA-CARBOLINE DERIVATIVES AND APPLICATIONS THEREOF AS ANTIPARASITIC COMPOUNDS
  申请人：Université de Lille 2 Droit et Santé

  公开号：EP1914235A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  The invention relates to the use of chiral tetra-hydro β-carboline derivatives of formula (I) for the preparation of pharmaceutical composition for the prevention and/or the treatment of parasitic diseases involving parasites having a phosphodiesterase activity: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which: - R1 and R2, identical or different, represent a hydrogen atom or a fluorine atom; - k is an integer equal to 0 or 1; - R3 is selected from the group consisting of: ■ a phenyl ring optionally substituted ■ a 3'-N-pyridine ring optionally substituted - R4 is a group selected in the group consisting of the following groups: -NH-A-R5, -NHC(O)-R5 and the groups of formulas (II-a) to (II-c) below: The invention also relates to some new chiral tetra-hydro β-carboline derivatives.

  该发明涉及使用手性四氢β-咔啉衍生物的化学式(I)来制备用于预防和/或治疗涉及具有磷酸二酯酶活性的寄生虫引起的寄生虫疾病的药物组合物，或其药用盐，其中：- R1和R2，相同或不同，代表氢原子或氟原子；- k为0或1的整数；- R3从以下群组中选择：■ 可选择取代的苯环■ 可选择取代的3'-N-吡啶环- R4是从以下群组中选择的一个基团：-NH-A-R5，-NHC(O)-R5和下面的化学式(II-a)到(II-c)的基团：该发明还涉及一些新的手性四氢β-咔啉衍生物。
• Divergent Synthesis of Hydro-γ-Carbolines and Multisubstituted Indoles through Grob Fragmentation/Mannich Cyclization
  作者：Long Jiang、Yuanyuan Yu、Guang Li、Liansuo Zu

  DOI：10.1002/asia.201600980

  日期：2016.10.20

  hydro‐γ‐carbolines and multisubstituted indoles is reported. The stereochemical outcomes and a control experiment indicate that the reactions likely proceed through Grob fragmentation/Mannich cyclization rather than a concerted aza‐pinacol rearrangement.

  报道了不同的​​合成氢γ-咔啉和多取代的吲哚的策略。立体化学结果和对照实验表明，反应可能通过Grob片段化/ Mannich环化而不是一致的氮杂频哪醇重排进行。