(1R,6S,7S,8S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-formylbicyclo<4.3.0>nonan-8-amide | 173737-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6S,7S,8S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-formylbicyclo<4.3.0>nonan-8-amide
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S,3aR,7aS)-1-formyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-yl]carbamate
• CAS: 173737-50-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: GYWVHVCWWBHEGJ-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7S,8S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-formylbicyclo<4.3.0>nonan-8-amide 在 碘 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (1R,6S,7S,8S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-((E)-1-iodoethen-2-yl)bicyclo<4.3.0>nonan-8-amide
  参考文献：
  名称：

  （+）-巴布胺的全合成：从海洋海绵Haliclona sp。获得的抗真菌五环生物碱。

  摘要：

  描述了从手性二醇开始的（+）-巴布胺（C（2）-对称，旋光性，五环二胺天然产物的对映体）的总合成。二醇可通过1，3-丁二烯与富马酸二（-）-薄荷基酯之间的不对称Diels-Alder反应获得。合成中的关键转变是分子内Pd（0）催化的（Stille）偶联反应，以形成中心的13元二氮杂二烯大环。

  DOI：

  10.1021/jo951413z
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,6R)-6-Cyanomethyl-cyclohex-3-enyl)-acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 (1R,6S,7S,8S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-formylbicyclo<4.3.0>nonan-8-amide
  参考文献：
  名称：

  （+）-巴布胺的全合成：从海洋海绵Haliclona sp。获得的抗真菌五环生物碱。

  摘要：

  描述了从手性二醇开始的（+）-巴布胺（C（2）-对称，旋光性，五环二胺天然产物的对映体）的总合成。二醇可通过1，3-丁二烯与富马酸二（-）-薄荷基酯之间的不对称Diels-Alder反应获得。合成中的关键转变是分子内Pd（0）催化的（Stille）偶联反应，以形成中心的13元二氮杂二烯大环。

  DOI：

  10.1021/jo951413z

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Papuamine:  An Antifungal Pentacyclic Alkaloid from a Marine Sponge, <i>Haliclona </i>sp.
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mark L. Boys、Terri L. Boehm

  DOI：10.1021/jo951413z

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of (+)-papuamine, the antipode of the C(2)-symmetric, optically active, pentacyclic diamine natural product, starting from a chiral diol is described. The diol is available via an asymmetric Diels-Alder reaction between 1,3-butadiene and di-(-)-menthyl fumarate. The key transformation in the synthesis is an intramolecular Pd(0)-catalyzed (Stille) coupling reaction to form the central

  描述了从手性二醇开始的（+）-巴布胺（C（2）-对称，旋光性，五环二胺天然产物的对映体）的总合成。二醇可通过1，3-丁二烯与富马酸二（-）-薄荷基酯之间的不对称Diels-Alder反应获得。合成中的关键转变是分子内Pd（0）催化的（Stille）偶联反应，以形成中心的13元二氮杂二烯大环。