5,5'-(4-quinolidinylmethylene)dibarbituric acid | 5442-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-(4-quinolidinylmethylene)dibarbituric acid
• 英文别名: 4-[di(2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl)]methylquinoline；2,4,6(1h,3h,5h)-Pyrimidinetrione, 5,5'-(4-quinolinylmethylene)bis-；5-[quinolin-4-yl-(2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 5442-88-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅O₆
• 分子量: 395.331
• InChiKey: LYWHVUZCDRTUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 巴比妥酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5,5'-(4-quinolidinylmethylene)dibarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  5,5'-吡咯烷和5,5'-喹啉双-巴比妥酸衍生物的制备

  摘要：

  通过以下实验进行NMR反应，发现将巴比妥酸加成至芳族和杂芳族甲醛中的最佳条件。已确定具有给电子取代基如羟基，甲氧基和二甲基氨基的芳族醛仅产生单加成的巴比妥酸加合物（巴比妥酸亚苄基）。如果这些给电子取代基通过质子化转变为吸电子取代基（NMe 2至NHMe 2 +），然后双巴比妥酸加成物成为反应的唯一产物。无论是否存在强吸电子取代基（例如硝基），无论反应介质如何，这都是正确的。考虑到含氮芳族杂环的反应性物质实际上是共轭酸（电子缺陷分子），只有双巴比妥酸加合物被分离出来。提出的所有合成方法均适用于双巴比妥酸加合物的克级制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400310

文献信息

• Anticancer activity for 4,4′-Dihydroxybenzophenone-2,4-dinitrophenylhydrazone (A-007) analogues and Their abilities to interact with lymphoendothelial cell surface markers
  作者：Lee Roy Morgan、Branko S. Jursic、Catherine L. Hooper、Donna M. Neumann、Kanappan Thangaraj、Blaise LeBlanc

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00725-4

  日期：2002.12

  The structure of the anticancer agent 4,4'-dihdroxybenzophenone-2,4-dinitrophenylhydrazone (A-007) has been modified through SAR and by incorporating barbituric acid, pyridine, quinoline. and alklcarboxylic acids into A-007's moieties. Analogue anticancer activity and interacting with CD surface markers on a T-cell leukemia cell line were evaluated and the correlation between SAR and biological properties are discussed. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Preparation of 5,5′-pyrilidene and 5,5′-quinolidene bis-barbituric acid derivatives
  作者：Branko S. Jursic、Donna M. Neumann

  DOI：10.1002/jhet.5570400310

  日期：2003.5

  NMR reaction following experiments were used to find optimal conditions for the barbituric acid double addition to aromatic and heteroaromatic carboxaldehydes. It was established that aromatic aldehydes with electron-donating substituents such as hydroxy, methoxy, and dimethylamino produce only the single addition barbituric acid adduct (barbituric acid benzylidenes). If these electron-donating substituents

  通过以下实验进行NMR反应，发现将巴比妥酸加成至芳族和杂芳族甲醛中的最佳条件。已确定具有给电子取代基如羟基，甲氧基和二甲基氨基的芳族醛仅产生单加成的巴比妥酸加合物（巴比妥酸亚苄基）。如果这些给电子取代基通过质子化转变为吸电子取代基（NMe 2至NHMe 2 +），然后双巴比妥酸加成物成为反应的唯一产物。无论是否存在强吸电子取代基（例如硝基），无论反应介质如何，这都是正确的。考虑到含氮芳族杂环的反应性物质实际上是共轭酸（电子缺陷分子），只有双巴比妥酸加合物被分离出来。提出的所有合成方法均适用于双巴比妥酸加合物的克级制备。