5,5'-(4-quinolidinylmethylene)dibarbituric acid | 5442-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-(4-quinolidinylmethylene)dibarbituric acid
• 英文别名: 4-[di(2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl)]methylquinoline；2,4,6(1h,3h,5h)-Pyrimidinetrione, 5,5'-(4-quinolinylmethylene)bis-；5-[quinolin-4-yl-(2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 5442-88-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅O₆
• 分子量: 395.331
• InChiKey: LYWHVUZCDRTUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 巴比妥酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5,5'-(4-quinolidinylmethylene)dibarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  5,5'-吡咯烷和5,5'-喹啉双-巴比妥酸衍生物的制备

  摘要：

  通过以下实验进行NMR反应，发现将巴比妥酸加成至芳族和杂芳族甲醛中的最佳条件。已确定具有给电子取代基如羟基，甲氧基和二甲基氨基的芳族醛仅产生单加成的巴比妥酸加合物（巴比妥酸亚苄基）。如果这些给电子取代基通过质子化转变为吸电子取代基（NMe 2至NHMe 2 +），然后双巴比妥酸加成物成为反应的唯一产物。无论是否存在强吸电子取代基（例如硝基），无论反应介质如何，这都是正确的。考虑到含氮芳族杂环的反应性物质实际上是共轭酸（电子缺陷分子），只有双巴比妥酸加合物被分离出来。提出的所有合成方法均适用于双巴比妥酸加合物的克级制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400310

文献信息

• Anticancer activity for 4,4′-Dihydroxybenzophenone-2,4-dinitrophenylhydrazone (A-007) analogues and Their abilities to interact with lymphoendothelial cell surface markers
  作者：Lee Roy Morgan、Branko S. Jursic、Catherine L. Hooper、Donna M. Neumann、Kanappan Thangaraj、Blaise LeBlanc

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00725-4

  日期：2002.12

  The structure of the anticancer agent 4,4'-dihdroxybenzophenone-2,4-dinitrophenylhydrazone (A-007) has been modified through SAR and by incorporating barbituric acid, pyridine, quinoline. and alklcarboxylic acids into A-007's moieties. Analogue anticancer activity and interacting with CD surface markers on a T-cell leukemia cell line were evaluated and the correlation between SAR and biological properties are discussed. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.