2,5-dicarbethoxy-3,5-di(α-chloroacetamido)thieno(2,3-b)thiophene | 301198-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-dicarbethoxy-3,5-di(α-chloroacetamido)thieno(2,3-b)thiophene
• 英文别名: Diethyl 3,4-bis[(2-chloroacetyl)amino]thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 301198-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂N₂O₆S₂
• 分子量: 467.351
• InChiKey: CZEMPIFICQTNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dicarbethoxy-3,5-di(α-chloroacetamido)thieno(2,3-b)thiophene 在 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,8-Dihydroxy-2,7-di-morpholin-4-yl-4H,5H-9,10-dithia-4,5-diaza-indeno[1,2-a]indene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  缩合吡啶-2(1H)-one 和嘧啶衍生物的新合成

  摘要：

  N-氯乙酰基衍生物 6-10 与吗啉反应生成 N-morpholin-1-yl 乙酰基衍生物 11-15 ，将其与叔丁醇钠进行 Thorpe-Zieler 环化反应生成相应的缩合吡啶-2(1H) -一衍生物16-20。在三乙胺存在下用丙二腈或对氯苄基丙二腈处理化合物1、6-10，分别得到相应的嘧啶21-25、27和吡啶衍生物26。此外，用异硫氰基乙酸乙酯处理化合物1a，得到相应的哌嗪衍生物28。

  DOI：

  10.1080/10426500307793
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二羧酸二乙酯 、 氯乙酰氯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2,5-dicarbethoxy-3,5-di(α-chloroacetamido)thieno(2,3-b)thiophene
  参考文献：
  名称：

  多聚噻吩并 (2,3-b) 噻吩的合成第 1 部分：噻吩并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 3,4-Diamino-2,5-dicarbethoxythieno(2.3-b)thiophene 1 与丙二腈或氰乙酸乙酯反应得到双(thienopyrimidin-4-one)衍生物2a.b 化合物1与邻氨基苯硫酚反应，o -氨基苯酚或邻苯二胺产生苯并噻唑基-、苯并恶唑基-、苯并咪唑基噻吩并噻吩3a-c，化合物1的氯乙酰化并使所得化合物4与丙二腈反应提供噻吩并吡咯并嘧啶6。化合物1与甲酰胺的融合产生嘧啶与Cl3PO反应/PCl5 得到相应的氯衍生物 8，将其转化为相应的肼衍生物 9。用 CS2、NaOH 和 1,2 二溴乙烷处理化合物 1 产生相应的 1。3 二硫戊环 11 也用氯乙酰氯或巯基乙酸乙酯处理，得到相应的 β-内酰胺 12 或噻唑烷酮 13。化合物 1 与 CS2、NaOH 和 (CH3)2SO4 反应生成相应的双（二硫代氨基甲酸甲酯）14，用水合肼得到相应的双(噻吩并嘧啶)衍生物

  DOI：

  10.1080/10426500008045225