B-(1-甲基-1H-吲哚-4-基)-硼酸 | 590417-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: B-(1-甲基-1H-吲哚-4-基)-硼酸
• 中文别名: 1-甲基-1H-吲哚-4-硼酸
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-4-yl)boronic acid
• 英文别名: (1-methylindol-4-yl)boronic acid
• CAS: 590417-56-4
• 化学式: C₉H₁₀BNO₂
• 分子量: 174.995
• InChiKey: GLLDFWAZHLTQLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-(1-甲基-1H-吲哚-4-基)-硼酸 在 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以285 mg的产率得到Potassium trifluoro(1-methyl-1H-indol-4-yl)borate
  参考文献：
  名称：

  使用双硼酸的钯催化芳基硼化反应的范围

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 反应已成为合成有机化学家更有用的工具之一。直到最近，还没有直接的方法来制造偶联反应中最重要的成分，即硼酸。目前制造硼酸的方法通常使用苛刻或浪费的试剂来制备硼酸衍生物，并且需要额外的步骤来提供所需的硼酸。先前报道的钯催化的直接硼酸合成的范围被揭开，其中包括广泛的合成有用的芳基亲电试剂。它利用新推出的第二代 Buchwald XPhos 预制钯催化剂和双硼酸。为了便于隔离并保留通常敏感的 CB 键，

  DOI：

  10.1021/ja303181m
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 B-(1-甲基-1H-吲哚-4-基)-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenylalkanoic acid derivatives and use thereof

  摘要：

  化合物的化学式为（I）或其盐： 其中n表示1到3的整数，R表示具有3到8个碳原子的烷基基团，由以下化学式表示的基团：R1(CH2)k—（其中k表示0或1到3的整数；R1表示具有3到7个碳原子的饱和环烷基基团或具有6到8个碳原子的饱和紧凑环烷基基团，基团R1可以被具有1到4个碳原子的较低烷基基团取代）等，Ar表示如萘-1-基团等的紧凑双环基团，具有对前列腺素和白三烯生成的抑制作用，对由这些脂质介质引起的各种炎症性疾病等的预防和/或治疗治疗有用。

  公开号：

  US20040044258A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1-甲基吲哚 、 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 磷酸 在 氩 、 ice 、 乙醚 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 正己烷 、 B-(1-甲基-1H-吲哚-4-基)-硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.67h， 以to obtain the title compound (Intermediate 52, 3.17 g)的产率得到B-(1-甲基-1H-吲哚-4-基)-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenylalkanoic acid derivatives and use thereof

  摘要：

  化合物的化学式为（I）或其盐：其中n表示1至3的整数，R表示具有3至8个碳原子的烷基基团，以及以下化学式表示的基团：R1(CH2)k-（其中k表示0或1至3的整数；R1表示具有3至7个碳原子的饱和环烷基团或具有6至8个碳原子的饱和紧缩环烷基团，且基团R1可被1至4个碳原子的低烷基基团取代），以及类似的基团；Ar表示紧缩双环基团，例如萘-1-基团，具有抑制前列腺素和白三烯产生的作用，并且对于预防和/或治疗由这些脂质介质引起的各种炎症性疾病等非常有用。

  公开号：

  US06867320B2

文献信息

• Identification of Inhibitors of the Leishmania cdc2-Related Protein Kinase CRK3
  作者：Laura A. T. Cleghorn、Andrew Woodland、Iain T. Collie、Leah S. Torrie、Neil Norcross、Torsten Luksch、Chido Mpamhanga、Roderick G. Walker、Jeremy C. Mottram、Ruth Brenk、Julie A. Frearson、Ian H. Gilbert、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1002/cmdc.201100344

  日期：2011.12.9

  focussed kinase set of ∼3400 compounds to identify potent and parasite‐selective inhibitors of an enzymatic Leishmania CRK3–cyclin 6 complex. The aim of this study is to provide chemical validation that Leishmania CRK3–CYC6 is a drug target. Eight hit series were identified, of which four were followed up. The optimisation of these series using classical SAR studies afforded low‐nanomolar CRK3 inhibitors

  迫切需要新药来治疗热带寄生虫病，例如利什曼病和非洲人类锥虫病 (HAT)。这项工作涉及对约 3400 种化合物的聚焦激酶组进行高通量筛选，以鉴定酶促利什曼原虫CRK3-细胞周期蛋白 6 复合物的有效和寄生虫选择性抑制剂。本研究的目的是提供化学验证，证明利什曼原虫CRK3–CYC6 是药物靶点。确定了八个热门系列，其中四个得到了跟进。使用经典 SAR 研究对这些系列进行优化，提供了比密切相关的人类细胞周期蛋白依赖性激酶 CDK2 具有显着选择性的低纳摩尔 CRK3 抑制剂。
• Ammonia synthons for the multicomponent assembly of complex γ-lactams
  作者：Darlene Q. Tan、Kevin S. Martin、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1073/pnas.1015261108

  日期：2011.4.26

  The synthesis of gamma-lactams that are unsubstituted at the 1-position (nitrogen) as well as their subsequent N-functionalization is reported. A recently discovered four-component reaction (4CR) is employed with either an ammonia precursor or a protected form of ammonia that can be deprotected in a subsequent synthetic step. These methods represent the first multicomponent assembly of complex lactam

  报道了在 1-位（氮）处未取代的 γ-内酰胺的合成以及它们随后的 N-功能化。最近发现的四组分反应 (4CR) 与氨前体或受保护形式的氨一起使用，可在随后的合成步骤中脱保护。这些方法代表了第一个未取代氮的复杂内酰胺结构的多组分组装。此外，还报道了两种通过原始 4CR 不可能引入的氮取代基的方法。
• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2019068783A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Pd-Catalyzed Carbonylative Carboperfluoroalkylation of Alkynes. Through-Space ¹³C–¹⁹F Coupling as a Probe for Configuration Assignment of Fluoroalkyl-Substituted Olefins
  作者：Sylwester Domański、Olga Staszewska-Krajewska、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01236

  日期：2017.8.4

  A four-component Pd-catalyzed protocol for direct synthesis of perfluoroalkyl-substituted enones is reported. Under mild conditions and low catalyst loading, alkynes, iodoperfluoroalkanes, (hetero)arylboronic acids, and carbon monoxide are assembled into highly elaborate products with good yields and excellent regio- and stereoselectivities. The configuration of the products was confirmed by the observation

  报道了直接合成全氟烷基取代的烯酮的四组分钯催化方案。在温和条件下和低催化剂负载量下，炔烃，碘全氟烷烃，（杂）芳基硼酸和一氧化碳被组装成高度精制的产品，并具有良好的收率以及出色的区域和立体选择性。通过观察常规13 C NMR光谱可观察到贯穿空间的13 C - 19 F偶合，证实了产品的构型。
• Substituted arylalkanoic acid derivatives and use thereof
  申请人：Shoda Motoshi

  公开号：US20070213333A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  A compound represented by the formula (I): [In the formula, Link represents a saturated or unsaturated straight hydrocarbon chain having 1 to 3 carbon atoms, C 2 to C 6 in the aromatic ring (E) independently represent a ring-constituting carbon atom, one of the ring-constituting carbon atoms may be replaced with V, V represents nitrogen atom, or carbon atom substituted with Zx, Zx represents a saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like, Rs represents -D-Rx etc., D represents a single bond, oxygen atom and the like, Rx represents a saturated alkyl group having 3 to 8 carbon atoms and the like, AR represents a partially unsaturated or completely unsaturated condensed bicyclic carbon ring or a heterocyclic ring, and Y represents hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like] or a salt thereof. A compound having prostaglandin production-suppressing action and leukotriene production-suppressing action is provided.

  化合物的化学式为（I）：[在公式中，Link代表饱和或不饱和的直链碳氢链，其具有1至3个碳原子，C2至C6在芳环（E）中独立地表示构成环的碳原子，构成环的碳原子中的一个可以被V取代，V代表氮原子，或被Zx取代的碳原子，Zx代表饱和的烷基基团，其具有1至4个碳原子等，Rs代表-D-Rx等，D代表单键，氧原子等，Rx代表饱和的烷基基团，其具有3至8个碳原子等，AR代表部分不饱和或完全不饱和的紧凑双环碳环或杂环，Y代表氢原子，具有1至4个碳原子的低烷基基团等]或其盐。提供了一种具有前列腺素生成抑制作用和白三烯生成抑制作用的化合物。