(E)-1-(4-acetyl-phenyl)-4-phenyl-3-buten-1-one | 1244030-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-acetyl-phenyl)-4-phenyl-3-buten-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-acetylphenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 1244030-60-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: JYEQZLJNCFSTOC-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-acetyl-phenyl)-4-phenyl-3-buten-1-one 在 盐酸羟胺 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Approach to Δ²-Isoxazolines from Ketones and Arylacetylenes

  摘要：

  The sequential reaction of ketones with arylacetylenes and hydroxylamine in the presence of KOBut/DMSO followed by the treatment of the reaction mixture with H2O and KOH leads to Delta(2)-isoxazolines in up to 88% yield.

  DOI：

  10.1021/ol303132u
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 、 苯乙炔 在 potassium hydroxide semihydrate 、 二甲基亚砜 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(4-acetyl-phenyl)-4-phenyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  用芳基乙炔对酮进行碱催化的立体选择性乙烯基化：一种新的C（sp3）？C（sp2）成键反应

  摘要：

  烷基芳基和alkylheteroarylketones，包括那些具有稠合芳族结构部分，可容易地用arylacetylenes（KOH / DMSO，100℃，1个小时），得到区域选择性和立体选择性的（乙烯基化ë）- β-γ烯酮（（ë） -3-丁烯-1-酮）的产率为61-84％，立体选择性约为100％。这种乙烯基化代表了高合成潜力的新的C（sp 3）C（sp 2）键形成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000227

文献信息

• Base-Catalyzed Stereoselective Vinylation of Ketones with Arylacetylenes: A New C(sp3)C(sp2) Bond-Forming Reaction
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Igor' A. Ushakov、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Skital'tseva、Nadezhda I. Protsuk、Al'bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1002/chem.201000227

  日期：——

  those with condensed aromatic moieties, are readily vinylated with arylacetylenes (KOH/DMSO, 100 °C, 1 h) to give regio‐ and stereoselectively the (E)‐β‐γ‐ethylenic ketones ((E)‐3‐buten‐1‐ones) in 61–84 % yields and with approximately 100 % stereoselectivity. This vinylation represents a new C(sp3)C(sp2) bond‐forming reaction of high synthetic potential.

  烷基芳基和alkylheteroarylketones，包括那些具有稠合芳族结构部分，可容易地用arylacetylenes（KOH / DMSO，100℃，1个小时），得到区域选择性和立体选择性的（乙烯基化ë）- β-γ烯酮（（ë） -3-丁烯-1-酮）的产率为61-84％，立体选择性约为100％。这种乙烯基化代表了高合成潜力的新的C（sp 3）C（sp 2）键形成反应。
• A One-Pot Approach to Δ²-Isoxazolines from Ketones and Arylacetylenes
  作者：Elena Yu. Schmidt、Inna V. Tatarinova、Elena V. Ivanova、Nadezhda V. Zorina、Igor’ A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/ol303132u

  日期：2013.1.4

  The sequential reaction of ketones with arylacetylenes and hydroxylamine in the presence of KOBut/DMSO followed by the treatment of the reaction mixture with H2O and KOH leads to Delta(2)-isoxazolines in up to 88% yield.