1,4-Bis-(4-dimethylaminocinnamoyl)-benzol | 19227-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,4-Bis-(4-dimethylaminocinnamoyl)-benzol
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-[4-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 19227-00-0
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: SEIJJKISAJYNJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis-(4-dimethylaminocinnamoyl)-benzol 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1, 4-bis(ethyl 6-(4-N,N-dimethylphenyl)-2-oxo-4-cyclohex-3-enecarboxylate)benzene
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of heterocyclic Compounds from 1,4-diacetylbenzene with Expected Antimicrobial Activity

  摘要：

  本研究通过 1,4-二乙酰苯与不同醛类在碱性介质中的缩合反应，合成了一种新型的双查尔酮衍生物。查尔酮衍生物 3a,b 与硫代乙醇酸反应生成了化合物 4a,b。该化合物与氰乙酸乙酯在乙酸铵存在下反应，得到相应的氰基吡啶衍生物 5a,b。此外，用 2,4-二硝基苯肼将双查尔酮 3a,b 环化成吡唑类似物，得到化合物 7a,b，收率很高。所有产物都通过红外光谱、1HNMR、13CNMR 和元素分析进行了表征。对新化合物进行了抗菌活性筛选

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.21641.2289
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-Bis-(4-dimethylaminocinnamoyl)-benzol
  参考文献：
  名称：

  4-二烷基氨基查耳酮的荧光特性表征及查耳酮的细胞毒性机制研究

  摘要：

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在

  DOI：

  10.1002/ardp.201500434