1,3,5-tri[2-(3,4-ethylenedioxythienyl)]benzene | 853787-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,5-tri[2-(3,4-ethylenedioxythienyl)]benzene
• 英文别名: 1,3,5-tri(3,4-ethylenedioxythienyl)benzene；1,3,5-tris[2-(3,4-ethylenedioxythienyl)]-benzene；EPh；1,3,5-Tris(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)benzene；5-[3,5-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)phenyl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 853787-75-4
• 化学式: C₂₄H₁₈O₆S₃
• 分子量: 498.601
• InChiKey: UMIPBVFJQQFGGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1,3,5-tri[2-(3,4-ethylenedioxythienyl)]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有苯基核的星形低聚物的合成及电致变色性能

  摘要：

  一系列星形共轭低聚物，1,3,5-三（2'-噻吩基）苯（3TB），1,3,5-三（3'，4'-乙撑二氧噻吩基）苯（3EB），1， 3,5-三[5'，2”-（3“，4”-乙二氧基-噻吩基）-2'-噻吩基]苯（3ETB）和1,3,5-三[5'，2”-（合成了3“，4”-乙二氧基噻吩基] -2'-噻吩基] -4-（3'，4'-乙二氧基噻吩基）苯（3TB-4EDOT）。还制备了星形聚合物聚（1,3,5-三[5'，2”-（3“，4”-乙撑二氧噻吩基）-2'-噻吩基]苯）（P3ETB）。研究了这些共轭低聚物和聚合物的电化学和电致变色性质。这些低聚物和聚合物膜在电化学掺杂和去掺杂时显示出可逆的，清晰的颜色变化。在掺杂和去掺杂下，P3ETB膜的颜色可逆地从橙色变为蓝色。掺杂和去掺杂的切换时间分别为1.2和0.9 s。

  DOI：

  10.1002/asia.201700890

文献信息

• Poly[3,4-ethylene dioxythiophene (EDOT)-co-1,3,5-tri[2-(3,4-ethylene dioxythienyl)]-benzene (EPh)] copolymers (PEDOT-co-EPh): optical, electrochemical and mechanical properties
  作者：Liangqi Ouyang、Chin-chen Kuo、Brendan Farrell、Sheevangi Pathak、Bin Wei、Jing Qu、David C. Martin

  DOI：10.1039/c5tb00053j

  日期：——

  With increasing amounts of EPh crosslinker, PEDOT-co-EPh copolymer thin films change colors from blue to red, show reduced charged transport, become mechanically stiffer, and remain cytocompatible.

  随着EPh交联剂的增加，PEDOT-co-EPh共聚物薄膜的颜色从蓝色变为红色，表现出减少的电荷传输，变得机械硬度更高，同时仍保持细胞相容性。
• Multifunktionelle 3,4-Alkylendioxythiophen-Derivate und diese enthaltende elektrisch leitfähige Polymere
  申请人：H.C. Starck GmbH

  公开号：EP1541577A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  Multifunktionelle 3,4-Alkylendioxythiophen-Derivate der Formel (I) und deren Verwendung zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Oligo- oder Polymeren, sowie Oligo- oder Polymere, die diese 3,4-Alkylendioxythiophen-Derivate als Wiederholungs- bzw. Vernetzungseinheit enthalten.

  这段文字是关于一种化合物及其在制备导电寡聚物或聚合物中的应用的描述。化合物的名称为多功能的3,4-烷基二氧硫杂苯衍生物（I），它们可作为重复或交联单元，用于制备含有这些3,4-烷基二氧硫杂苯衍生物的寡聚物或聚合物。
• Synthesis by Stille cross-coupling procedure and electrochemical properties of C3-symmetric oligoarylobenzenes
  作者：Krzysztof R. Idzik、Rainer Beckert、Sylwia Golba、Przemyslaw Ledwon、Mieczyslaw Lapkowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.051

  日期：2010.5

  A series of various C3-symmetric molecules were synthesized by Stille cross-coupling procedure. Monomers have been characterized by (1)H NMR, (13)C NMR. Received oligomers in the process of electropolymerization, containing thienyl, furyl, and EDOT groups provide good conductivity and show stability in common organic solvents such as CHCl(3), toluene, and CH(2)Cl(2) and exhibit thermal stability. Electrochemical results suggest that obtained materials can be successfully used in wide scale of organic-electronic devices such as organic light-emitting diodes (OLEDs), organic field-effect transitors (OFETs), and organic solar cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical and spectral properties of meta-linked 1,3,5-tris(aryl)benzenes and 2,4,6-tris(aryl)-1-phenoles, and their polymers
  作者：Krzysztof R. Idzik、Przemyslaw Ledwon、Rainer Beckert、Sylwia Golba、Jaroslaw Frydel、Mieczyslaw Lapkowski

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.07.005

  日期：2010.10

  We present electrochemical and spectral properties of symmetric monomers 1,3,5-tris(aryl)benzenes and 2,4,6-tris(aryl)-1-phenols and their polymers These compounds contain thienyl. furyl or EDOT moieties attached to central benzene or phenol ring at the meta-position, synthesized by a Stille cross-coupling procedure All monomers are electroactive and undergo electropolymerization cleating thin films on an electrode surface. Polymers with meta-linkages wet e obtained by electrochemical oxidation Detailed cyclic voltammetry and in situ UV-vis spectroelectrochemistry show that polymers with hydroxy groups exhibit higher conductivity and better stability than with benzene Cole Interesting and different behavior occurs for 2,4,6-tris(2-thienyl)-1-phenol. for which the characteristic, sharp. redox peak is observed (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• US7358326B2
  申请人：——

  公开号：US7358326B2

  公开（公告）日：2008-04-15