1-(4-(furo[2,3-b]quinolin-4-ylamino)phenyl)ethanone | 479077-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(furo[2,3-b]quinolin-4-ylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(Furo[2,3-b]quinolin-4-ylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 479077-76-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: VJDPGTFIMDGXDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为12 毫克/毫升

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(furo[2,3-b]quinolin-4-ylamino)phenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(E)-1-(4-(furo[2,3-b]quinolin-4-ylamino)phenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  4-苯胺呋喃[2,3-b]喹啉衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  一些 4-anilinofuro[2,3-b] 喹啉衍生物是从一种天然生物碱 dictamnine 合成的，并在 NCI 的 60 种人类癌细胞系的完整小组中评估了它们的细胞毒性，这些细胞系来自 9 种癌细胞类型，包括白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、黑色素瘤、卵巢癌、肾癌、前列腺癌和乳腺癌。1-[4-(Furo[2,3-b]quinolin-4-ylamino)phenyl]ethanone (5)（平均 GI50=0.025 μM），在 furo[2] 的 C(4) 处带有 4-乙酰苯胺基取代基， 3-b]喹啉比其对应的 3-乙酰苯胺 7（平均 GI50=5.27 μM）和两种临床使用的抗癌药物 N-[4-(吖啶-9-基氨基)-3-甲氧基苯基]甲磺酰胺更具有活性。 m-AMSA；平均 GI50=0.44 μM）和道诺霉素（平均 GI50=0.044 μM）。除了非小细胞肺癌（平均

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2214::aid-hlca2214>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  白鲜碱 在 盐酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 1-(4-(furo[2,3-b]quinolin-4-ylamino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-苯胺呋喃[2,3-b]喹啉衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  一些 4-anilinofuro[2,3-b] 喹啉衍生物是从一种天然生物碱 dictamnine 合成的，并在 NCI 的 60 种人类癌细胞系的完整小组中评估了它们的细胞毒性，这些细胞系来自 9 种癌细胞类型，包括白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、黑色素瘤、卵巢癌、肾癌、前列腺癌和乳腺癌。1-[4-(Furo[2,3-b]quinolin-4-ylamino)phenyl]ethanone (5)（平均 GI50=0.025 μM），在 furo[2] 的 C(4) 处带有 4-乙酰苯胺基取代基， 3-b]喹啉比其对应的 3-乙酰苯胺 7（平均 GI50=5.27 μM）和两种临床使用的抗癌药物 N-[4-(吖啶-9-基氨基)-3-甲氧基苯基]甲磺酰胺更具有活性。 m-AMSA；平均 GI50=0.44 μM）和道诺霉素（平均 GI50=0.044 μM）。除了非小细胞肺癌（平均

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2214::aid-hlca2214>3.0.co;2-w

文献信息

• 4-ANILINO[2,3-b]QUINOLINE DERIVATIVES,THEIR PREPARATION PROCECC ANDPHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：——

  公开号：US20040072856A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Disclosed herein are novel 4-anilino[2,3-b]quinoline derivatives of formula (I): 1 wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and claims. Also disclosed are the preparation process of these derivatives, and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions.

  本文披露了一种新颖的4-苯胺基[2,3-b]喹啉衍生物，化学式如下：其中每个取代基的定义如规范和权利要求中所述。还披露了这些衍生物的制备过程，以及它们在制造药物组合物中的用途。
• 4-ANILINOFURO[2,3-B]QUINOLINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US20130172336A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed herein are novel 4-anilinofuro[2,3-b]quinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions and in the treatment of cancers.

  本文披露了新型的4-苯胺基呋喃[2,3-b]喹啉衍生物，其化学式为(I):或其药学上可接受的盐，其中每个取代基的定义如规范和权利要求中所述。还披露了这些衍生物的制备过程以及它们在制造药物组合物和治疗癌症方面的用途。
• 4-anilinofuro[2,3-b]quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US08952033B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  Disclosed herein are novel 4-anilinofuro[2,3-b]quinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions and in the treatment of cancers.

  本文公开了一种新的4-苯胺基呋喃[2,3-b]喹啉衍生物，其化学式为(I)：或其药学上可接受的盐，其中每个取代基的定义如规范和要求中所述。还公开了这些衍生物的制备过程以及它们在制造药物组合物和治疗癌症方面的用途。
• [EN] 4-ANILINOFURO[2,3-b]QUINOLINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-ANILINOFURO[2,3-B]QUINOLINE, PROCÉDÉS D'ÉLABORATION CORRESPONDANTS, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2012102965A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed herein are novel 4-anilinofuro[2,3-b]quinoline derivatives of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions and in the treatment of cancers.

  本文披露了一种新的4-苯胺基呋喃[2,3-b]喹啉衍生物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，其中每个取代基的定义如规格书和权利要求所述。还披露了这些衍生物的制备过程以及它们在制造药物组合物和治疗癌症方面的用途。
• Discovery of 4-Anilinofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline Derivatives as Selective and Orally Active Compounds against Non-Small-Cell Lung Cancers
  作者：Yu-Wen Chen、Yeh-Long Chen、Chih-Hua Tseng、Chih-Chung Liang、Chia-Ning Yang、Yun-Chin Yao、Pei-Jung Lu、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1021/jm200046z

  日期：2011.7.14

  We have reported the preparation and anticancer evaluation of certain 4-anilinofuro-[2,3-b]quinolines. However, drawbacks such as lack of selective cytotoxicity, poor oral bioavailability, and poor water solubility exhibited by these compounds prompted us to search for newer derivatives. Among them, (E)-1-(4-(furo[2,3-b]quinolin-4-ylamino)phenyl)ethanone O-2-aminoethyloxime (13a) is selectively active against the growth of NCI-H460 and is highly water-soluble (63 mu g/mL). Its hydrochloride salt, 13a center dot HCl exhibited not only excellent water solubility (1049 ug/mL) but also a high oral bioavailability (57.1%). Compound 13a may cause cancer cell apoptosis through inducing mitotic arrest and mitotic catastrophe mechanism. Xenographic studies indicated the tumor size with 13a center dot HCl treated nude mice was significantly lower than control. Further evaluation in an orthotopic lung cancer model indicated that 13a center dot HCl can be absorbed readily through oral administration, distributed to lung tissue, and exhibited significant efficacy in inhibiting the growth of lung cancers.