Tert-butyl 4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxo-3,4-dihydrobenzo[cd]indole-1-carboxylate | 1445996-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxo-3,4-dihydrobenzo[cd]indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxo-3,4-dihydrobenzo[cd]indole-1-carboxylate
• CAS: 1445996-07-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: CNWQAIKSTAEYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxo-3,4-dihydrobenzo[cd]indole-1-carboxylate 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 十二羰基三钌 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 35.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (4R,5S)-4'-methyl-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5'-oxospiro[3,4-dihydrobenzo[cd]indole-5,2'-furan]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  全合成的Rugulovasine A

  摘要：

  通过使用Uhle的酮衍生物作为关键中间体，可以实现简明的rugulovasine A的全合成，该中间体是通过分子间的环化反应通过金属-卤素交换而合成的。研究了两种不同的构建螺环丁内酯亚基的途径，其中涉及Ru催化的环羰基化和特殊的Ru催化的双键重排。

  DOI：

  10.1021/ol401541t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-iodo-3-[(2S)-3-methoxy-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以80%的产率得到Tert-butyl 4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxo-3,4-dihydrobenzo[cd]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  全合成的Rugulovasine A

  摘要：

  通过使用Uhle的酮衍生物作为关键中间体，可以实现简明的rugulovasine A的全合成，该中间体是通过分子间的环化反应通过金属-卤素交换而合成的。研究了两种不同的构建螺环丁内酯亚基的途径，其中涉及Ru催化的环羰基化和特殊的Ru催化的双键重排。

  DOI：

  10.1021/ol401541t