2-Methyl-8-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline | 193552-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-8-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline
• 英文别名: 2-(2-methylquinolin-8-yl)oxy-1-phenylethanone
• CAS: 193552-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: ZQHGBZXOSRHFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-8-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到8-[(2,3,4,5-Tetrahydro-4-methylene-5-oxo-2-phenyl-2-furanyl)methoxy]-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplatelet Evaluation of .ALPHA.-Methylene-.GAMMA.-butyrolactone Bearing 2-Methylquinoline and 8-Hydroxyquinoline Moieties.

  摘要：

  在血小板聚集抑制剂的研究中，合成了一些带有 2-甲基喹啉和 8-羟基喹啉部分的 α-亚甲基-γ-丁内酯，并评估了其对凝血酶 (Thr)-、花生四烯酸 (AA)-、胶原蛋白 (Col) 的抗血小板活性。 )-和血小板激活因子(PAF)-诱导洗涤的兔血小板中的聚集。除 2-[[2, 3, 4, 5-四氢-4-亚甲基-5-氧代-2-(4-苯基苯基)-2-呋喃基]甲氧基]-8-羟基喹啉 (8f) 外，这些 α -亚甲基-γ-丁内酯完全抑制AA和Col诱导的血小板聚集。2-甲基喹啉衍生物对Thr-和PAF诱导的聚集也有活性，而它们的8-羟基喹啉对应物则相对无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1777
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 2-methyl-8-(2-oxopropoxy)quinoline 生成 2-Methyl-8-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones: new inhibitors of platelet

  摘要：

  本发明者已经发现了三类具有优异抗血小板活性的新型α-亚甲基-γ-丁内酯。通过深入的研究，发现由式I-III所代表的化合物是强效的血小板聚集抑制剂。其中，对于式I，R1是甲基，苯基，可选地取代一个或两个来自卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，苯基，硝基，氨基的基团。对于式II，R1是甲基，苯基，可选地取代一个或两个来自卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，苯基，硝基，氨基的基团；R2代表氢，卤素，(C1-C4)烷基，苯基，硝基，氨基；R3代表氢，卤素，(C1-C4)烷基，苯基，硝基，氨基。对于式III，R1是甲基，苯基，可选地取代一个或两个来自卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，苯基，硝基，氨基的基团；R4代表氢，羟基，(C1-C4)烷基。本发明还提供了一种成本有效的制备式I-III的方法。式I-III可以通过口服或静脉注射与惰性稀释剂或药用可接受载体一起使用，用于治疗或预防心血管疾病。

  公开号：

  US05646164A1

文献信息

• US5646164A
  申请人：——

  公开号：US5646164A

  公开（公告）日：1997-07-08