3-Methylene-5-((E)-propenyl)-dihydro-furan-2-one | 98061-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Methylene-5-((E)-propenyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-Methylidene-5-(prop-1-en-1-yl)oxolan-2-one；3-methylidene-5-prop-1-enyloxolan-2-one
• CAS: 98061-43-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: IFZJODBJRBGXII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Hydroxy-2-methylene-hept-5-enoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Methylene-5-((E)-propenyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 α-溴甲基丙烯酸（或酯）合成 α-亚甲基-γ-丁内酯的新方法

  摘要：

  摘要 本文报道了一种由α-溴甲基丙烯酸（或酯）、锡粉和羰基化合物在一个锅中反应合成α-亚甲基-γ-丁内酯的新方法，收率非常好。

  DOI：

  10.1080/00397919208019246

文献信息

• FACILE SYNTHESIS OF 2-METHYLENE-4-BUTYROLACTONES
  作者：Junzo Nokami、Takashi Tamaoka、Hideki Ogawa、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.541

  日期：1986.4.5

  2-Methylene-4-butyrolactones were conveniently synthesized by treatment of an aldehyde with 2-carboethoxyallyl(-ic) bromide and metallic tin (and aluminum) in good yields. Protolichesterinic acid was synthesized by employing the method.

  2-亚甲基-4-丁内酯通过用2-羟基乙酸烯丙基(-ic)溴化物和金属锡（和铝）处理醛类方便合成，产率良好。采用该方法合成了原鸡冠花酸。
• Lead-Promoted 2-Carboethoxyallylation or 2-Carboxylallylation of Aldehydes: A New and Facile Method for the Synthesis of α-Methylene-γ-Butyrolactones
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Xu-Bo Yao、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919608004550

  日期：1996.6

  (or α-bromomethylacrylic acid) can be carried out under mild condition, the products 4-hydroxy-2-methylenebutanoates (or 4-hydroxy-2-methylenebutanoic acids) can be easily converted to α-methylene-γ-butyrolactones in the presence of CF3COOH.

  摘要 在铅粉存在下，醛类与α-溴甲基丙烯酸酯（或α-溴甲基丙烯酸）反应可在温和条件下进行，产物4-羟基-2-亚甲基丁酸酯（或4-羟基-2-亚甲基丁酸） ) 在 CF3COOH 存在下可以很容易地转化为 α-亚甲基-γ-丁内酯。
• A FACILE AND STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-METHYLENE-γ-BUTYROLACTONE BY MEANS OF CHROMIUM(II) REAGENT
  作者：Yasuhiro Okuda、Shigeki Nakatsukasa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1985.481

  日期：1985.4.5

  Treatment of ethyl α-(bromomethyl)acrylate with Cr(II) reagent derived from CrCl3 and LiAlH4 produces allylic chromium species which add to aldehydes efficiently to give α-methylene-γ-butyrolactones stereoselectively.

  用来自 CrCl3 和 LiAlH4 的 Cr(II) 试剂处理 α-(溴甲基)丙烯酸乙酯会产生烯丙基铬，这种铬能与醛有效结合，立体选择性地生成 α-亚甲基-γ-丁内酯。
• A New Approach for the Synthesis of α-Methylene-γ-Butyrolactones from α-Bromomethyl Acrylic Acids (or Esters)
  作者：Jing-yao Zhou、Guo-di Lu、Shi-hui Wu

  DOI：10.1080/00397919208019246

  日期：1992.2

  Abstract This paper reports that a new approach for the synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones from the reaction of α-bromomethyl acrylic acid (or ester), powdered tin and carbonyl compounds in one pot with excellent to good yields.

  摘要 本文报道了一种由α-溴甲基丙烯酸（或酯）、锡粉和羰基化合物在一个锅中反应合成α-亚甲基-γ-丁内酯的新方法，收率非常好。