1,1-difluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)penta-1,4-diene | 170941-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-difluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)penta-1,4-diene
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,4-pentadien-3-ol；1,1-difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)penta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 170941-68-1
• 化学式: C₉H₁₄F₂O₄
• 分子量: 224.205
• InChiKey: RSDPQWNLZUWQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)penta-1,4-diene 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 Methyl (E)-7,7-difluoro-2-methoxy-6-oxohept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3] sigmatropic重排合成α-羟基-β，β-二氟-γ-酮酸酯

  摘要：

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。

  DOI：

  10.1039/b004766j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]乙烷 、 丙烯醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到1,1-difluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)penta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇制成的新型含氟砌块。1个

  摘要：

  由三氟乙醇制备了一种新的含氟酰基阴离子当量的1,1-二氟-2-硫代-2-[（甲氧基乙氧基）甲氧基]乙烯12，并以良好的收率捕获了许多亲电试剂。有效的亲电试剂包括（IV）族卤化物和羰基化合物。使用碘代甲烷进行烷基化的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00525-d

文献信息

• [2,3]-Wittig Rearrangements of Difluoroallylic Ethers. A Facile Entry to Highly Functionalized Molecules Containing a CF₂ Group
  作者：Sunita T. Patel、Jonathan M. Percy、Robin D. Wilkes

  DOI：10.1021/jo951516h

  日期：1996.1.1

  Readily prepared primary, secondary, and tertiary difluoroallylic alcohols, derived from commercially available and inexpensive 2,2,2-trifluoroethanol, have been transformed into a range of difluoroallylic methyl ethers containing appropriate carbanion-stabilizing substituents. The [2,3]-Wittig rearrangements of these difluoroallylic ethers have been achieved cleanly, using lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran at -30 degrees C, in excellent (secondary ether substrates) to good (primary and tertiary ether substrates) yields. Consequently, the approach allows convenient and rapid access to products containing a mid-chain CF2 group and with a useful level of functionality.
• Synthesis of α-hydroxy-β,β-difluoro-γ-ketoesters via [3,3]sigmatropic rearrangements
  作者：Michael J. Broadhurst、Samantha J. Brown、Jonathan M. Percy、Michael E. Prime

  DOI：10.1039/b004766j

  日期：——

  Readily available γ,γ-difluorinated allylic alcohols obtained from trifluoroethanol were esterified efficiently. Exposure to strong base (LDA) afforded the ester enolates, in which chelation both controlled configuration and stabilised against fragmentation, which were trapped as their silyl ketene acetals. Rearrangement occurred to afford base-sensitive acid products. Esterification under mild conditions

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。
• New fluorine-containing building blocks from trifluoroethanol. 1
  作者：Sunita T. Patel、Jonathan M. Percy、Robin D. Wilkes

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00525-d

  日期：1995.8

  A new fluorine containing acyl anion equivalent 1,1-difluoro-2-lithio-2-[(methoxyethoxy)methoxy]ethene 12 has been prepared from trifluoroethanol and trapped with a number of electrophiles in good yield. Effective electrophiles included Group(IV) halides and carbonyl compounds. Attempts to alkylate using iodomethane were unsuccessful.

  由三氟乙醇制备了一种新的含氟酰基阴离子当量的1,1-二氟-2-硫代-2-[（甲氧基乙氧基）甲氧基]乙烯12，并以良好的收率捕获了许多亲电试剂。有效的亲电试剂包括（IV）族卤化物和羰基化合物。使用碘代甲烷进行烷基化的尝试未成功。