1,1-difluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)penta-1,4-diene | 170941-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-difluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)penta-1,4-diene
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,4-pentadien-3-ol；1,1-difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)penta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 170941-68-1
• 化学式: C₉H₁₄F₂O₄
• 分子量: 224.205
• InChiKey: RSDPQWNLZUWQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)penta-1,4-diene 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 Methyl (E)-7,7-difluoro-2-methoxy-6-oxohept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3] sigmatropic重排合成α-羟基-β，β-二氟-γ-酮酸酯

  摘要：

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。

  DOI：

  10.1039/b004766j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]乙烷 、 丙烯醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到1,1-difluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)penta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇制成的新型含氟砌块。1个

  摘要：

  由三氟乙醇制备了一种新的含氟酰基阴离子当量的1,1-二氟-2-硫代-2-[（甲氧基乙氧基）甲氧基]乙烯12，并以良好的收率捕获了许多亲电试剂。有效的亲电试剂包括（IV）族卤化物和羰基化合物。使用碘代甲烷进行烷基化的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00525-d

文献信息

• [2,3]-Wittig Rearrangements of Difluoroallylic Ethers. A Facile Entry to Highly Functionalized Molecules Containing a CF₂ Group
  作者：Sunita T. Patel、Jonathan M. Percy、Robin D. Wilkes

  DOI：10.1021/jo951516h

  日期：1996.1.1

  Readily prepared primary, secondary, and tertiary difluoroallylic alcohols, derived from commercially available and inexpensive 2,2,2-trifluoroethanol, have been transformed into a range of difluoroallylic methyl ethers containing appropriate carbanion-stabilizing substituents. The [2,3]-Wittig rearrangements of these difluoroallylic ethers have been achieved cleanly, using lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran at -30 degrees C, in excellent (secondary ether substrates) to good (primary and tertiary ether substrates) yields. Consequently, the approach allows convenient and rapid access to products containing a mid-chain CF2 group and with a useful level of functionality.