3-ethyl-1,1-difluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)pent-1-ene | 170941-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-1,1-difluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)pent-1-ene
• 英文别名: 3-Ethyl-1,1-difluoro-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-penten-3-ol；3-ethyl-1,1-difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-1-en-3-ol
• CAS: 170941-71-6
• 化学式: C₁₁H₂₀F₂O₄
• 分子量: 254.274
• InChiKey: WVZGSZVRACEKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1,1-difluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)pent-1-ene 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-phenyl-4-ethyl-2,2-difluoro-1-hydroxy-3(methoxy)hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig Rearrangements of Difluoroallylic Ethers. A Facile Entry to Highly Functionalized Molecules Containing a CF₂ Group

  摘要：

  Readily prepared primary, secondary, and tertiary difluoroallylic alcohols, derived from commercially available and inexpensive 2,2,2-trifluoroethanol, have been transformed into a range of difluoroallylic methyl ethers containing appropriate carbanion-stabilizing substituents. The [2,3]-Wittig rearrangements of these difluoroallylic ethers have been achieved cleanly, using lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran at -30 degrees C, in excellent (secondary ether substrates) to good (primary and tertiary ether substrates) yields. Consequently, the approach allows convenient and rapid access to products containing a mid-chain CF2 group and with a useful level of functionality.

  DOI：

  10.1021/jo951516h
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]乙烷 、 3-戊酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到3-ethyl-1,1-difluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇制成的新型含氟砌块。1个

  摘要：

  由三氟乙醇制备了一种新的含氟酰基阴离子当量的1,1-二氟-2-硫代-2-[（甲氧基乙氧基）甲氧基]乙烯12，并以良好的收率捕获了许多亲电试剂。有效的亲电试剂包括（IV）族卤化物和羰基化合物。使用碘代甲烷进行烷基化的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00525-d

文献信息

• Facile [2,3]-rearrangements of difluoroallylic alcohols with CP and CS bond formation
  作者：Kevin Blades、Sunita T Patel、Jonathan M Percy、Robin D Wilkes

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01358-5

  日期：1996.8

  chlorodiphenylphosphine, to the corresponding sulfoxides and phosphine oxides. In the primary cases, the rearrangement was considerably slower, while in the tertiary cases, SN2′ chlorination reactions competed to a significant extent. Heating the sulfoxide products with triethyl phosphite failed to induce conversion back to the allylic alcohols, consistent with the strong preference of the CF2 centre for

  伯，仲和叔二氟烯丙基醇在用苯基亚磺酰氯或氯二苯基膦处理后，容易地[2,3]重排为相应的亚砜和氧化膦。在主要情况下，重排相当慢，而在第三情况下，S N 2'氯化反应在很大程度上竞争。用亚磷酸三乙酯加热亚砜产物未能诱导转化回烯丙基醇，这与CF 2中心强烈偏爱sp 3杂交状态相一致。