2-((E)-3-(((E)-3-(5-bromo-2-(((E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)phenyl)allyl)oxy)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1393589-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((E)-3-(((E)-3-(5-bromo-2-(((E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)phenyl)allyl)oxy)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-3-[(E)-3-[5-bromo-2-[(E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-enoxy]phenyl]prop-2-enoxy]prop-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1393589-68-8
• 化学式: C₃₀H₄₅B₂BrO₆
• 分子量: 603.21
• InChiKey: QDJFGKAJLCKNPS-UOFHABNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-3-(((E)-3-(5-bromo-2-(((E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)phenyl)allyl)oxy)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 一氯丙酮 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到(6E,8E,13E)-16-bromo-2,3,4,5,10,12-hexahydrobenzo[b][1,7]dioxacyclohexadecine
  参考文献：
  名称：

  使用Pd（II）催化的Pinacol乙烯基硼酸酯偶联剂对多烯的环化策略

  摘要：

  作为对Pd（0）催化环化的补充，已报道了七种Pd（II）催化环化策略。α，ω-二炔选择性氢硼化成双（硼酸酯），在Pd（II）催化下环化，生成各种不同的小，中和大环多烯，并控制E，E，Z，Z或E，Z立体化学。容许包括芳基溴化物在内的各种官能团，并举例说明其应用。

  DOI：

  10.1021/ol3020623
• 作为产物：
  描述：

  5-hexynyl p-toluenesulfonate 在 Schwartz's reagent 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2-((E)-3-(((E)-3-(5-bromo-2-(((E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)phenyl)allyl)oxy)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用Pd（II）催化的Pinacol乙烯基硼酸酯偶联剂对多烯的环化策略

  摘要：

  作为对Pd（0）催化环化的补充，已报道了七种Pd（II）催化环化策略。α，ω-二炔选择性氢硼化成双（硼酸酯），在Pd（II）催化下环化，生成各种不同的小，中和大环多烯，并控制E，E，Z，Z或E，Z立体化学。容许包括芳基溴化物在内的各种官能团，并举例说明其应用。

  DOI：

  10.1021/ol3020623