(Z)-2-(1-(4-bromophenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1283231-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-(4-bromophenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (Z)-2-(1-(p-bromophenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；Z-(p-BrC6H4)CH=C(B(pinacolato))Me；2-[(Z)-1-(4-bromophenyl)prop-1-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1283231-57-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BBrO₂
• 分子量: 323.038
• InChiKey: HHMMWASJSFGYEU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(1-丙炔-1-基)苯 、 联硼酸频那醇酯 在 CuCl 、 P(C₆H₄OMe-p)3 、 K₂CO₃ 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-2-(1-(4-bromophenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  CuCl–K 2 CO 3催化的内部炔烃的高选择性硼化–配体效应†

  摘要：

  高效而实用的铜催化内部炔烃的高度区域和立体选择性的硼烷基富集 bis（pinacolato）diboron通过应用配体效应已证明使用催化量的K 2 CO 3作为碱生产Z-烯基硼化合物三（对甲氧基苯基）膦确保反应平稳有效。也可以以优异的选择性使用官能化的炔烃，例如炔丙醇和衍生物以及N-炔丙基甲苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob26147b

文献信息

• Highly regio- and stereoselective synthesis of alkenylboronic esters by copper-catalyzed boron additions to disubstituted alkynes
  作者：Hye Ryung Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/c0cc04496b

  日期：——

  The copper-catalyzed addition of bis(pinacolato)diboron to internal alkynes in the presence of methanol generates alkenylboron compounds with high levels of regio- and stereoselectivities. The catalytic efficiency is increased by using monodentate phosphine ligands, especially P(p-tolyl)(3) and a range of internal alkynes was borylated in good yields.

  在甲醇的存在下，铜催化的双（频哪醇）二硼在内部炔烃中的加成反应会生成具有高区域选择性和立体选择性的烯基硼化合物。通过使用单齿膦配体，尤其是P（对甲苯基）（3），可以提高催化效率，并以良好的产率将一系列内部炔烃进行硼化。