1-(4-bromophenyl)-2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>ethanone | 74794-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>ethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenylamino)ethanone；1-(4-bromophenyl)-2-(3,5-dimethoxyanilino)ethanone
• CAS: 74794-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: BWGWLXFKNYJNJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>ethanone 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于二甲氧基吲哚的氨基硫脲作为多靶点药物；合成、晶体相互作用、生物活性和分子建模

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是老年人诊断出的最具破坏性的神经退行性疾病之一，胆碱酯酶抑制剂 (ChEI) 可用作 AD 的有效姑息治疗。为了靶向胆碱酯酶 (ChE)，合成了一系列新型单体和二聚体吲哚基氨基硫脲衍生物17 – 28 。目标化合物的生物学重要性17 – 28通过使用乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶以及三种不同的抗氧化特性测定测定法，即 DPPH 自由基清除、ABTS 阳离子自由基脱色和 CUPRAC 铜降低抗氧化能力来研究。化合物18和19对 BChE 表现出最好的抑制剂活性，IC 50值分别为 7.42 和 1.95 μM。发现 DPPH 和 ABTS 测定的抗氧化潜力适中，化合物28和18是两种抗氧化测定的最有效候选者。铜还原能力是最有希望的测定方法，化合物25 , 26和28提供了比所有标准更好的抑制值。通过分子对接和分子动力学模拟进行进一步

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105647
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于二甲氧基吲哚的氨基硫脲作为多靶点药物；合成、晶体相互作用、生物活性和分子建模

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是老年人诊断出的最具破坏性的神经退行性疾病之一，胆碱酯酶抑制剂 (ChEI) 可用作 AD 的有效姑息治疗。为了靶向胆碱酯酶 (ChE)，合成了一系列新型单体和二聚体吲哚基氨基硫脲衍生物17 – 28 。目标化合物的生物学重要性17 – 28通过使用乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶以及三种不同的抗氧化特性测定测定法，即 DPPH 自由基清除、ABTS 阳离子自由基脱色和 CUPRAC 铜降低抗氧化能力来研究。化合物18和19对 BChE 表现出最好的抑制剂活性，IC 50值分别为 7.42 和 1.95 μM。发现 DPPH 和 ABTS 测定的抗氧化潜力适中，化合物28和18是两种抗氧化测定的最有效候选者。铜还原能力是最有希望的测定方法，化合物25 , 26和28提供了比所有标准更好的抑制值。通过分子对接和分子动力学模拟进行进一步

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105647

文献信息

• Investigation of the Bischler indole synthesis from 3,5-dimethoxyaniline
  作者：DSC Black、BMKC Gatehouse、F Theobald、LCH Wong

  DOI：10.1071/ch9800343

  日期：——

  Cyclization of the amino ketones (3a,b) derived from 3,5- dimethoxyaniline, and phenacyl bromide and 4-bromophenacyl bromide respectively, afforded 2-arylindoles (8a,b) in preference to 3-aryl- indoles(7). The 3-(4'-bromophenyl)indole (7b) was also isolated in the presence of polyphosphoric acid, but not when amine hydrochloride catalysis was employed. The structure of 2-(4'-bromophenyl)-4,6- dimethoxyindole (8b) was confirmed by X-ray diffraction studies.

  氨基酮的环化 (3a,b)分别与苯乙酰溴和 4-溴苯乙酰溴在环化反应中生成 2-芳基吲哚（8a,b）。 分别生成 2-芳基吲哚 (8a,b)，优于 3-芳基吲哚 (7)。 与 3-芳基吲哚（7）相比，更容易得到 2-芳基吲哚（8a,b）。在多磷酸盐存在下，还分离出了 3-（4'-溴苯基）吲哚（7b）。 在多磷酸存在下也能分离出 3-(4'-溴苯基)吲哚 (7b)，但当使用胺 盐酸催化时则不能。2-(4'-溴苯基)-4,6-二甲氧基吲哚（8b）的结构在多磷酸存在下也能分离出来。 二甲氧基吲哚（8b）的结构通过 X 射线衍射研究得到了证实。
• Some electrophilic reactivity studies of di-(2-indolyl)dibenzofurans and di-(2-indolyl)carbazoles
  作者：Ibrahim F. Sengul、Kittiya Somphol、Hakan Kandemir、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.014

  日期：2014.12

  3,6-Bis-(2-indolyl)dibenzofurans 1,2, and carbazoles 3-6 underwent a range of electrophilic substitution reactions to produce formyl indoles 7-12, biindolyls 24-28 and 33-34, glyoxylamides 40-42, and amides 48. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Black, David St. C.; Bowyer, Michael C.; Bowyer, Paul K., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1741 - 1750
  作者：Black, David St. C.、Bowyer, Michael C.、Bowyer, Paul K.、Ivory, Andrew J.、Kim, Mihyong、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BLACK D. S. C.; GATEHOUSE B. M. K. C.; THEOBALD F.; WONG L. C. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 2, 343-350
  作者：BLACK D. S. C.、 GATEHOUSE B. M. K. C.、 THEOBALD F.、 WONG L. C. H.

  DOI：——

  日期：——