(S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpentan-1-one | 1246732-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpentan-1-one
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpentan-1-one；(3S)-1-naphthalen-2-yl-3-phenylpentan-1-one
• CAS: 1246732-25-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: VKJVQLNZEINYKB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 C₄₈H₅₀N₂O₄P₂ 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpentan-1-one 、 (R)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂对可切换立体选择性的影响：使用D 2对称联苯基亚磷酰胺配体的铜催化不对称共轭物的添加†

  摘要：

  铜的高对映选择性铜催化共轭加成 二乙基锌用带有D 2对称联苯主链的亚磷酰胺配体开发了无环芳族烯酮。这种反应表明甲苯THF溶剂可以完全逆转产物的绝对构型，从而简化了获得任一种对映异构体的过程（S：92％ee，94％收率；R：99％ee，96％收率）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25730k

文献信息

• Switchable Stereoselectivity: The Effects of Substituents on the D2-Symmetric Biphenyl Backbone of Phosphoramidites in Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Triethylaluminium
  作者：Han Yu、Fang Xie、Zhenni Ma、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201101007

  日期：2012.7.9

  A highly enantioselective copper‐catalyzed conjugate addition with triethylaluminium was developed using phosphoramidite ligands bearing a D2‐symmetric biphenyl backbone. For these ligands we demonstrated that the 3,3′,5,5′‐substituents on the biphenyl backbone can completely reverse the absolute configuration of the products.

  使用带有D 2对称联苯骨架的亚磷酰胺配体，开发了具有三乙基铝的高对映选择性的铜催化共轭加成物。对于这些配体，我们证明了联苯主链上的3,3'，5,5'-取代基可以完全逆转产物的绝对构型。
• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Synthesis of Chiral Enol Acetates and β-Substituted Aldehydes
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja105585y

  日期：2010.9.29

  The in situ transformation of α,β-unsaturated aldehydes into α-chloroallylic acetates and subsequent copper-catalyzed regio- and enantioselective (up to 94% ee) allylic alkylation with Grignard reagents provides chiral enol acetates and chiral β-substituted aldehydes in a one-pot protocol.

  α,β-不饱和醛原位转化为 α-氯代烯丙基乙酸酯，随后铜催化的区域选择性和对映选择性（高达 94% ee）烯丙基烷基化与格氏试剂一起提供手性烯醇乙酸酯和手性 β-取代醛- 锅协议。
• The effects of solvent on switchable stereoselectivity: copper-catalyzed asymmetric conjugate additions using D2-symmetric biphenyl phosphoramidite ligands
  作者：Han Yu、Fang Xie、Zhenni Ma、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25730k

  日期：——

  A highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic aromatic enones was developed with phosphoramidite ligands bearing a D2-symmetric biphenyl backbone. This type of reaction demonstrated that toluene and THF solvents can completely reverse the absolute configuration of the products, thus simplifying the process of accessing either enantiomer (S: 92% ee, 94% yield;

  铜的高对映选择性铜催化共轭加成 二乙基锌用带有D 2对称联苯主链的亚磷酰胺配体开发了无环芳族烯酮。这种反应表明甲苯THF溶剂可以完全逆转产物的绝对构型，从而简化了获得任一种对映异构体的过程（S：92％ee，94％收率；R：99％ee，96％收率）。