(S)-methanesulfonyloxymethyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 648934-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-methanesulfonyloxymethyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-2-methanesulfonyloxymethyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(methylsulfonyloxymethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 648934-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅S
• 分子量: 277.342
• InChiKey: UNQLQEOQUYRVSG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methanesulfonyloxymethyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,6S,6aS)-6-hydroxytetrahydro-2-oxa-1,4-diazapentalene-4-dicarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  cis-6-氧代六氢-2-oxa-1,4-二氮杂戊烯和cis-6-氧代六氢吡咯并[3,2-c]吡唑基支架：设计原理，合成和半胱氨酸蛋白酶抑制。

  摘要：

  将5,5-二环顺式-6-氧代六氢-2-氧杂-1,4-二氮杂戊烯3和顺式-6-氧代六氢吡咯并[3,2-c]吡唑4设计为旋转受限的模板，用于制备CAC1半胱氨酸蛋白酶的抑制剂的制备。通过溶液和固相制备有效的人组织蛋白酶K抑制剂来举例说明该设计策略，并且可能将其应用于其他CAC1蛋白酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.022
• 作为产物：
  描述：

  BOC-4-去氢-L-脯氨酸 在 吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-methanesulfonyloxymethyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  cis-6-氧代六氢-2-oxa-1,4-二氮杂戊烯和cis-6-氧代六氢吡咯并[3,2-c]吡唑基支架：设计原理，合成和半胱氨酸蛋白酶抑制。

  摘要：

  将5,5-二环顺式-6-氧代六氢-2-氧杂-1,4-二氮杂戊烯3和顺式-6-氧代六氢吡咯并[3,2-c]吡唑4设计为旋转受限的模板，用于制备CAC1半胱氨酸蛋白酶的抑制剂的制备。通过溶液和固相制备有效的人组织蛋白酶K抑制剂来举例说明该设计策略，并且可能将其应用于其他CAC1蛋白酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.022

文献信息

• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES A ACTIVITE BIOLOGIQUE
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004007501A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds of general formula (I) wherein: Z = CR3R4, where R3 and R4 are independently chosen from CO-7-alkyl P1 = CR5R6, P2 = O, CR7R8 or NR9, Y = CR10R11-C(O) or CR10R11-C(S) or CR10R11-S(O) or CR10R11-SO2 (X)o=.CR16R17 (W)n = 0, S, C(O), S(O) or S(O)2-or NR18 (V)m = C(O), C(S), S(O), S(O)2, S(O)2NH, OC(O), NHC(O), NHS(O), NHS(O)2, OC(O)NH, C(O)NH or CR19R20, C=N-C(O)-OR19 or C=N-C(O)-NHR19, U = a stable. 5- to 7-membered monocyclic or a stable 8- to 11-membered bicyclic ring which is either saturated or unsaturated, and which includes zero to four heteroatoms and their salts, hydrates, solvates, complexes and prodrugs are inhibitors of cathepsin K and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, .for example in osteoporosis, Paget's disease gingival diseases such as gingivitis and periodontitis, hypercalaemia of malignancy, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, in particular osteoarthritis and rheumatoid arthritis and neoplastic diseases. The compounds are also useful for validating therapeutic target compounds.

  通式（I）的化合物中：其中：Z = CR3R4，其中R3和R4分别选择自CO-7-烷基P1 = CR5R6，P2 = O，CR7R8或NR9，Y = CR10R11-C（O）或CR10R11-C（S）或CR10R11-S（O）或CR10R11-SO2（X）o = .CR16R17（W）n = 0，S，C（O），S（O）或S（O）2-或NR18（V）m = C（O），C（S），S（O），S（O）2，S（O）2NH，OC（O），NHC（O），NHS（O），NHS（O）2，OC（O）NH，C（O）NH或CR19R20，C = N-C（O）-OR19或C = N-C（O）-NHR19，U = a stable。5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，其饱和或不饱和，并包括零至四个杂原子及其盐、水合物、溶剂合物、络合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、Paget病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物还可用于验证治疗靶点化合物。
• Biologically active compounds
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20060100431A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Compounds of general formula (I) wherein Z=CR 3 R 4 , where R 3 and R 4 are independently chosen from C 0-7 -alkyl P 1 =CR 5 R 6 , P 2 =O, CR 7 R 8 or NR 9 , Y=CR 10 R 11 —C(O) or CR 10 R 11 —C(S) or CR 10 R 11 —S(O) or CR 10 R 11 —SO 2 (X) 0 =.CR 16 R 17 (W) n =0 , S, C(O), S(O) or S(O) 2 — or NR 18 (V) m =C(O), C(S), S(O), S(O) 2 , S(O) 2 NH, OC(O), NHC(O), NHS(O), NHS(O) 2 , OC(O)NH, C(O)NH or CR 19 R 20 , C═N—C(O)—OR 19 or C═N═C(O)—NHR 19 , U=a stable. 5- to 7 membered monocyclic or a stable 8- to 11-membered bicyclic ring which is either saturated or unsaturated, and which includes zero to four heteroatoms and their sales, hydrates, solvates, complexes and prodruges are inhibitors of cathepsin K and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in osteoporosis, Paget's disease gingival diseases such as gingivitis and periodontis, hypercalaemia of malignancy, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, in particular osteoarthitis and rheumatoid arthritis and neoplastic diseases. The compounds are also useful for validating therapeutic target compounds.

  通式(I)的化合物，其中Z=CR3R4，其中R3和R4独立地选择自C0-7烷基；P1=CR5R6，P2=O，CR7R8或NR9；Y=CR10R11—C（O）或CR10R11—C（S）或CR10R11—S（O）或CR10R11—SO2（X）0=.CR16R17（W）n=0、S、C（O）、S（O）或S（O）2—或NR18（V）m=C（O）、C（S）、S（O）、S（O）2、S（O）2NH、OC（O）、NHC（O）、NHS（O）2、OC（O）NH、C（O）NH或CR19R20、C═N—C（O）—OR19或C═N═C（O）—NHR19；U=稳定的5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，它可以是饱和或不饱和，并且可以包含零到四个杂原子，以及它们的盐、水合物、溶剂合物、配合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、帕吉特病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物也可用于验证治疗靶点化合物。
• Preparation of diazapentalene derivatives via epoxydation of dihydropyrroles
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20090005575A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula I, wherein R 1 is Pg 1 or P 1 ′; P 1 ′ is CO-hydrocarbyl; P 2 is CH 2 , O or N-Pg 2 ; and Pg 1 and Pg 2 are each independently nitrogen protecting groups; (i) reacting a compound of formula II with a dioxirane to form an epoxide of formula III; where X is selected from CN, CH 2 N 3 , CH 2 NH-Pg 2 , ONH-Pg 2 , NHNH-Pg 2 , N(Pg 2 )NH-Pg 2 ; (ii) converting a compound of formula III to a compound of formula I

  本发明涉及一种制备式I化合物的方法，其中R1为Pg1或P1'；P1'为CO-烃基；P2为CH2、O或N-Pg2；而Pg1和Pg2各自独立地为氮保护基；(i)反应式II的化合物与二氧杂环烷反应，形成式III的环氧化物；其中X选择自CN、CH2N3、CH2NH-Pg2、ONH-Pg2、NHNH-Pg2、N(Pg2)NH-Pg2中的一个；(ii)将式III的化合物转化为式I的化合物。
• WO2007/17698
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTEINE PROTEASES
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：EP1546150B1

  公开（公告）日：2009-03-04