2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-6-chloroquinoline | 1150313-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-6-chloroquinoline
• 英文别名: 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-6-chloroquinoline；2-(Benzotriazol-1-yl)-6-chloroquinoline
• CAS: 1150313-07-7
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄
• 分子量: 280.716
• InChiKey: CVVNGBLJTVTEOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-6-chloroquinoline 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 以29%的产率得到2-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplasmodial Activity of Aminoalkylamino-Substituted Neocryptolepine Derivatives

  摘要：

  A series of chloro- and aminoalkylamino-substituted neocryptolepine (5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline) derivatives were synthesized and evaluated as antiplasmodial agents. The evaluation also included cytotoxicity (MRCS cells), inhibition of beta-hematin formation, and DNA interactions (DNA-methyl green assay). Introduction of aminoalkylamino chains increased the antiplasmodial activity of the neocryptolepine core substantially. The most efficient compounds showed antiplasmodial activities in the nanomolar range. N-1,N-1-Diethyl-N-4-(5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine 11c showed an IC50 of 0.01 mu M and a selectivity index of 1800.

  DOI：

  10.1021/jm801490z
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3,4-dihydroquinoline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-6-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉和唑类的电化学氧化交叉偶联

  摘要：

  描述了一种新的电化学方法，用于四氢喹啉和唑类的直接氧化 C-N 偶联，从而能够在温和的反应条件下合成二氢喹啉衍生物。在该方法中，2,2,6,6-四甲基哌啶氧基（TEMPO）充当氧化还原介体，NaI不仅充当电解质，还充当碘介体。该反应表现出良好的官能团耐受性和高原子经济性，从而产生中等至优异的所需二氢喹啉衍生物的产率。此外，通过调节反应条件，还可以选择性地得到相应的喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3gc04453j

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative C–N Bond Formation of Azines with Azoles: Overcoming the Limitation of Oxidizing N–O Activation Strategy
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Lulu Liu、Jingjing Sun、Xin Liu、Zhenduo Li、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b02411

  日期：2015.12.4

  Here, we report the copper-catalyzed C2 selective cross-dehydrogenative C-N bond formation of azines with azoles. This straightforward method enables us to address the key limitation of prior N-O activation strategy in C2 amination of azines. The wide substrate scope, high functional group tolerance, and ease of operation of the present method are expected to promote its potential application in synthetic chemistry.