1'-phenylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropentalene]-1'-ol | 203448-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-phenylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropentalene]-1'-ol
• CAS: 203448-91-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: ZAKSSEMBEIDATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-phenylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropentalene]-1'-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到6'-phenylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalene]
  参考文献：
  名称：

  由 4-Morpholino-3,3a,8,8a-四氢 azulene-5,6-dicarboxylates 及其 1-取代衍生物热解合成 Azulene

  摘要：

  研究了 1-取代的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates 衍生物 (7a-c) 在催化脱氢条件下的热解。反应底物通过多步序列制备，包括双环吗啉代烯胺与乙炔二羧酸二甲酯的 [2+2] 环加成，以及随后作为关键骨架结构的环丁烯环的电环开环，从双环 [3.3.0] 开始辛烷-2,6-二酮单（乙缩醛）。回流含有催化量 Pd–C 的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate (7a) 的二苯醚溶液，得到 10% 的二甲基 azulene-5,6 -二羧酸酯 (8a)，伴随有 10% 产率的 4,6-二羧酸二甲酯 (9a)、痕量的 5,7-二羧酸二甲酯 (10a)，azulene-5-carboxylate 甲酯 (12a) 和 azulene-6-carboxylate

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.459
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione mono(ethylene acetal) 、 phenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1'-phenylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropentalene]-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  由 4-Morpholino-3,3a,8,8a-四氢 azulene-5,6-dicarboxylates 及其 1-取代衍生物热解合成 Azulene

  摘要：

  研究了 1-取代的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates 衍生物 (7a-c) 在催化脱氢条件下的热解。反应底物通过多步序列制备，包括双环吗啉代烯胺与乙炔二羧酸二甲酯的 [2+2] 环加成，以及随后作为关键骨架结构的环丁烯环的电环开环，从双环 [3.3.0] 开始辛烷-2,6-二酮单（乙缩醛）。回流含有催化量 Pd–C 的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate (7a) 的二苯醚溶液，得到 10% 的二甲基 azulene-5,6 -二羧酸酯 (8a)，伴随有 10% 产率的 4,6-二羧酸二甲酯 (9a)、痕量的 5,7-二羧酸二甲酯 (10a)，azulene-5-carboxylate 甲酯 (12a) 和 azulene-6-carboxylate

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.459

文献信息

• A Thermolytic Azulene Synthesis from Dimethyl 4-Morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates and Its 1-Substituted Derivatives
  作者：Shigeyasu Kuroda、Syuzi Hirooka、Mitsunori Oda、Hiroyuki Iwaki、Syuki Teranishi、Noriko Matsushita、Tamotsu Hongou、Mariko Ikeda、Syuichi Hayashi、Ryuta Miyatake、Mayumi Izawa、(the late) Masaki Yamada、Ichiro Shimao

  DOI：10.1246/bcsj.71.459

  日期：1998.2

  The thermolysis of 1-substituted 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates derivatives (7a—c) under catalytic dehydrogenation conditions was studied. The reaction substrates were prepared by a several-step sequence involving the [2+2] cycloaddition of bicyclc morpholino enamines with dimethyl acetylenedicarboxylate, and a subsequent electrocyclic opening of the cyclobutene ring as

  研究了 1-取代的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates 衍生物 (7a-c) 在催化脱氢条件下的热解。反应底物通过多步序列制备，包括双环吗啉代烯胺与乙炔二羧酸二甲酯的 [2+2] 环加成，以及随后作为关键骨架结构的环丁烯环的电环开环，从双环 [3.3.0] 开始辛烷-2,6-二酮单（乙缩醛）。回流含有催化量 Pd–C 的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate (7a) 的二苯醚溶液，得到 10% 的二甲基 azulene-5,6 -二羧酸酯 (8a)，伴随有 10% 产率的 4,6-二羧酸二甲酯 (9a)、痕量的 5,7-二羧酸二甲酯 (10a)，azulene-5-carboxylate 甲酯 (12a) 和 azulene-6-carboxylate