berchemol | 126882-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: berchemol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-3-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 126882-59-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: XNMLTBUWDJZKPW-VHKYSDTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  berchemol 生成 dihydrogmelinol-II
  参考文献：
  名称：

  SAKURAI, NOBUKO;NAGASHIMA, SHIN-ICHI;KAWAI, KEN-ICHI;INOUE, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3311-3315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S)-4-(4-acetoxy-3-methoxy-benzyl)-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester 生成 berchemol
  参考文献：
  名称：

  SAKURAI, NOBUKO;NAGASHIMA, SHIN-ICHI;KAWAI, KEN-ICHI;INOUE, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3311-3315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new lignan, (-)-berchemol, from Berchemia racemosa.
  作者：Nobuko SAKURAI、Shin-ichi NAGASHIMA、Ken-ichi KAWAI、Takao INOUE

  DOI：10.1248/cpb.37.3311

  日期：——

  A new tetrahydrofuranoid lignan, named (-)-berchemol (1), mp 188-189 °C, [α] D -7.9°, C20H24O7, was isolated together with a known lignan, (-)-secoisolariciresinol, from the stems of Berchemia racemosa SIEB. et ZUCC. (Rhamnaceae). The relative stereostructure of 1 was elucidated on the basis of chemical evidence, and spectroscopic and X-ray analysis. The absolute configuration of 1 was determined by comparison of its circular dichroism spectrum with that of (-)-olivil. (-)-Berchemol was determined to be (2R, 3S, 4S)-2, 4-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-3-hydroxymethyltetrahydrofuran.

  从 Berchemia racemosa SIEB. et ZUCC.（鼠李科植物）的茎中分离出一种新的四氢呋喃木质素，命名为 (-)-berchemol (1)，熔点 188-189 °C，[α] D -7.9°，C20H24O7，与已知的木质素 (-)-secoisolariciresinol 一起。(鼠李科）的茎中分离出一种木质素和（-）-secoisolariciresinol。根据化学证据以及光谱和 X 射线分析，阐明了 1 的相对立体结构。通过比较 1 与 (-)-olivil 的圆二色光谱，确定了 1 的绝对构型。(-)-Berchemol 被确定为 (2R,3S,4S)-2,4-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3-羟基-3-羟甲基四氢呋喃。
• Biologically active phenols from Saussurea medusa
  作者：Cheng-Qi Fan、Jian-Min Yue

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00470-4

  日期：2003.3

  Sixteen phenolic compounds were isolated from the polar fraction of Saussurea medusa and were structurally elucidated by chemical evidences and spectral methods. These compounds include two new lignan glucosides, namely medusasides A (1) and B (2), and fourteen known phenolic compounds (3-16). One major compound, apigenin 7-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside] (6) showed remarkable

  从美雪莲的极性部分中分离出十六种酚类化合物，并通过化学证据和光谱方法对其结构进行了阐明。这些化合物包括两种新的木脂素葡糖苷，即美杜莎苷A（1）和B（2），以及十四种已知的酚类化合物（3-16）。一种主要化合物芹菜素7-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1→6）-β-D-吡喃吡喃糖苷]（6）显示出显着的活性，可减轻东induced碱诱导的小鼠记忆缺陷。化合物6和另一个主要的槲皮素（8）也显示出适度的细胞保护活性，以抵抗过氧化氢（H（2）O（2））诱导的PC12细胞损伤。
• SAKURAI, NOBUKO;NAGASHIMA, SHIN-ICHI;KAWAI, KEN-ICHI;INOUE, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3311-3315
  作者：SAKURAI, NOBUKO、NAGASHIMA, SHIN-ICHI、KAWAI, KEN-ICHI、INOUE, TAKAO

  DOI：——

  日期：——