(3aS,4S,6aR)-4-Benzyloxy-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one | 160023-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-4-Benzyloxy-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-6-phenylmethoxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 160023-07-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: LNKTVLKIQCCISL-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-Benzyloxy-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-或3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的非对映选择性碘碳环化反应。

  摘要：

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961076+
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 titanium(IV) tetrabutoxide 、 氢氧化钾 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-Benzyloxy-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective iodocarbocyclization of 4-pentenylmalonate derivatives: Application to cyclosarkomycin synthesis

  摘要：

  The iodocarbocyclization of 4-pentenylmalonate I having a substituent at the 2 or 3 position effectively proceeded by treating I with I-2 and Ti(OtBu)(4) in the presence of CuO. Stereoelectronic effect of the subtituent at allylic position on diastereoselectivity was notable. As an application of the present reaction, the efficient synthesis of cyclosarkomycin 7 was achieved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79965-5

文献信息

• Access to an optically pure cyclosarkomycin by conversion of the endo adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene
  作者：Izumi Ikeda、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39950000453

  日期：——

  The enantioselective synthesis of (–)-cyclosarkomycin is accomplished using the endo 1:1 adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene.

  (-)-环沙克霉素的对映选择性合成是通过(R)-烯丙基1,3-二羧酸酯和环戊二烯的内端1:1加合物实现的。
• Diastereoselective Iodocarbocyclization Reaction of 2- or 3-Oxy-4-pentenylmalonate Derivatives
  作者：Tadashi Inoue、Osamu Kitagawa、Yoko Oda、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo961076+

  日期：1996.11.15

  induction in the iodocarbocyclization reaction of 4-pentenylmalonate derivatives having a stereogenic center at an allylic or a homoallylic position has been investigated. The iodocarbocyclization reactions of 3-oxy-4-pentenylmalonate derivatives proceeded with high cis-selectivity through stereoelectronic control of the oxygenated substituent at an allylic position. In the reaction of (S)-2-siloxy-4-pentenylmalonate

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。
• Diastereoselective iodocarbocyclization of 4-pentenylmalonate derivatives: Application to cyclosarkomycin synthesis
  作者：Osamu Kitagawa、Tadashi Inoue、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79965-5

  日期：1994.2

  The iodocarbocyclization of 4-pentenylmalonate I having a substituent at the 2 or 3 position effectively proceeded by treating I with I-2 and Ti(OtBu)(4) in the presence of CuO. Stereoelectronic effect of the subtituent at allylic position on diastereoselectivity was notable. As an application of the present reaction, the efficient synthesis of cyclosarkomycin 7 was achieved.