N¹-(acridin-9-yl)-5-methylbenzene-1,3-diamine | 655238-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(acridin-9-yl)-5-methylbenzene-1,3-diamine
• 英文别名: 5-(9-acridinylamino)-m-toluidine；N-acridin-9-yl-5-methylbenzene-1,3-diamine；3-N-acridin-9-yl-5-methylbenzene-1,3-diamine
• CAS: 655238-65-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: ZSZSJMCTCLOOFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-isocyanophenyl mustard 、 N¹-(acridin-9-yl)-5-methylbenzene-1,3-diamine 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到1-[3-(Acridin-9-ylamino)-5-methylphenyl]-3-{4-[bis(2-chloroethyl)-amino]phenyl}-urea
  参考文献：
  名称：

  稳定和有效的抗肿瘤药苯胺氮芥的合成及其生物学活性，其通过尿素键与9-苯胺基cr啶连接。

  摘要：

  为了提高N-芥末的化学稳定性和治疗效果，合成了一系列通过尿素接头与DNA亲和性9-苯胺基cr啶和​​and啶连接的苯基N-芥末，并进行了抗肿瘤研究。通过使4-双（2-氯乙基）氨基苯基异氰酸酯与各种9-苯胺基cr啶或9-氨基ac啶反应制备新的N-芥末衍生物。抗肿瘤研究表明，这些药物在体外显示出有效的细胞毒性，而对紫杉醇或长春碱没有交叉耐药性，并且在裸鼠中对人肿瘤异种移植物显示出有效的抗肿瘤治疗功效。还表明24d通过彗星试验能够诱导明显的剂量依赖性DNA交联水平，并且在大鼠血浆中具有长的半衰期。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.024

文献信息

• 5-(9-ACRIDINYLAMINO)-TOLUIDINE COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20040198765A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to 9-anilinoacridine compounds, and more particularly to their synthesis and their use in pharmaceutical compositions for treating diseases.

  这项发明涉及9-苯胺基吖啶化合物，更具体地涉及它们的合成以及它们在制备治疗疾病的药物组合物中的应用。
• Aniline or phenol mustards linked to DNA-affinic molecules or water-soluble aromatic rings and their use as cancer therapeutic agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20080171765A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  New aniline or phenol N-mustards linked to DNA-affinity carriers (such as 9-anilinoacridines, acridines and quinolines), aminobenzamides or aminophenol ethers by a urea, carbamic acid, carbanic acid ester, hydrazineurea, hydrazinecarbamic acid ester, phenoxyurea, phenoxycarbamic acid ester linkage with improved chemical stability and anti-tumor therapeutic efficacy are provided.

  提供了与DNA亲和载体（如9-苯胺基吖啶、吖啶和喹啉）、氨基苯甲酰胺或氨基酚醚通过脲、碳酸酯、碳酸酯、叠氮脲、叠氮碳酸酯、苯氧基脲、苯氧基碳酸酯链接的新苯胺或酚N-芥子素，具有改善的化学稳定性和抗肿瘤治疗效果。
• PHENYL N-MUSTARD LINKED TO DNA-AFFINIC MOLECULES OR WATER-SOLUBLE ARYL RINGS, METHOD AND THEIR USE AS CANCER THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：SU Tsann-Long

  公开号：US20130178494A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present disclosure relates to new DNA-directed alkylating agents and water-soluble N-mustard agents with improved chemical stability and anti-tumor therapeutic efficacy.

  本公开涉及新的DNA定向烷基化剂和具有改善化学稳定性和抗肿瘤治疗效果的水溶性N-芥子剂。
• Phenyl N-mustard linked to DNA-affinic molecules or water-soluble aryl rings, method and their use as cancer therapeutic agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US09193687B2

  公开（公告）日：2015-11-24

  The present disclosure relates to new DNA-directed alkylating agents and water-soluble N-mustard agents with improved chemical stability and anti-tumor therapeutic efficacy.

  本公开涉及新的DNA定向烷基化剂和水溶性N-芥子剂，具有改善的化学稳定性和抗肿瘤治疗效果。
• US6821983B2
  申请人：——

  公开号：US6821983B2

  公开（公告）日：2004-11-23