BR-氧杂蒽酮 A | 112649-48-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 氧杂蒽酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: BR-氧杂蒽酮 A
• 中文别名: BR-氧杂蒽酮A
• 英文名称: BR-xanthone A
• 英文别名: 10,22-dihydroxy-7,7,18,18-tetramethyl-8,13,17-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3(12),4(9),10,14,16(21)-hexaen-2-one
• CAS: 112649-48-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: QFURCBFEIGTKCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  609.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BR-氧杂蒽酮 A 生成 (22-hydroxy-7,7,18,18-tetramethyl-2-oxo-8,13,17-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3,9,11,14,16(21)-hexaen-10-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  BALASUBRAMANIAN, KRISHNAMOORTHI;BAJAGOPALAN, KRISHNAMOORTHI, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 5, 1552-1554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  gamma-倒捻子素 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到BR-氧杂蒽酮 A
  参考文献：
  名称：

  羰基取代的苯并二氢呋喃、苯并二氢吡喃化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了羰基取代苯并二氢呋喃及羰基取代苯并二氢吡喃化合物的合成方法，具体为：耐压反应瓶中加入多聚磷酸PPA、溶剂N,N‑二甲基甲酰胺DMF和羰基取代邻烯丙基/羰基取代异戊烯基苯酚，加热搅拌反应2‑10h；反应结束后分离纯化，即得羰基取代苯并二氢呋喃/羰基取代苯并二氢吡喃化合物。本发明合成方法为首次公开，其反应时间短、催化剂PPA廉价易得、底物普适性好且产物产率较好，不但为羰基取代苯并二氢呋喃及羰基取代苯并二氢吡喃化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。

  公开号：

  CN113717135A

文献信息

• Activation of phenolic oxygen atom using polyphosphoric acid: Synthesis of carbonyl-containing dihydrobenzofurans/dihydrobenzopyrans
  作者：Qian Yang、Yu Wang、Juan Yang、Yi Wu、Liang-qun Li、Fa-ju Chen、En-hua Wang、Li-lang Li、Yan Yang、Yan-fang Yan、Li Wang、Li-juan Ge、Li-shou Yang、Xiao-sheng Yang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1902537

  日期：——

  Abstract Carbonyl-containing dihydrobenzofurans/dihydrobenzopyrans were prepared from carbonyl-containing ortho-allyl/prenylphenols by activation of phenolic oxygen atom using polyphosphoric acid (PPA). Various substrates were investigated, and the corresponding dihydrobenzofurans/dihydrobenzopyrans were obtained in good to excellent yields.

  摘要 通过使用多磷酸（PPA）活化酚氧原子，由含羰基的邻烯丙基/异戊烯基苯酚制备含羰基的二氢苯并呋喃/二氢苯并吡喃。研究了各种底物，并以良好至优异的产率获得了相应的二氢苯并呋喃/二氢苯并吡喃。
• Novel xanthones from Garcinia mangostana, structures of BR-xanthone-A and BR-xanthone-B
  作者：Krishnamoorthi Balasubramanian、Krishnamoorthi Rajagopalan

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80242-5

  日期：1988.1

  Abstract The chemical examination of the dry fruit hulls of Garcinia mangostana yielded, in addition to known xanthones, two new xanthones, a bis-pyrano xanthone, BR. xanthone- A and 1-methoxy-2,4,5-trihydroxyxanthone, BR-xanthone-B. Evidence of their structures is presented.

  摘要 山竹干果壳的化学检测除了已知的氧杂蒽酮外，还产生了两种新的氧杂蒽酮，一种双吡喃氧杂蒽酮，BR。氧杂蒽酮-A和1-甲氧基-2,4,5-三羟基氧杂蒽酮，BR-氧杂蒽酮-B。提供了它们结构的证据。
• Multitarget Action of Xanthones from Garcinia mangostana against α-Amylase, α-Glucosidase and Pancreatic Lipase
  作者：Juan Cardozo-Muñoz、Luis E. Cuca-Suárez、Juliet A. Prieto-Rodríguez、Fabian Lopez-Vallejo、Oscar J. Patiño-Ladino

  DOI：10.3390/molecules27103283

  日期：——

  of type 2 diabetes and obesity. Garcinia mangostana is an interesting species because there have been identified xanthones with the potential to inhibit these enzymes. In this study, the multitarget inhibitory potential of xanthones from G. mangostana against AA, AG and PL was assessed. The methodology included the isolation and identification of bioactive xanthones, the synthesis of some derivatives

  消化酶如 α-淀粉酶 (AA)、α-葡萄糖苷酶 (AG) 和胰脂肪酶 (PL) 在碳水化合物和脂质的代谢中发挥重要作用，是治疗 2 型糖尿病和肥胖症的有吸引力的治疗靶点。Garcinia mangostana是一个有趣的物种，因为已经鉴定出具有抑制这些酶的潜力的氧杂蒽酮。在这项研究中，评估了山竹中的氧杂蒽酮对 AA、AG 和 PL的多靶点抑制潜力。该方法包括生物活性氧杂蒽酮的分离和鉴定、一些衍生物的合成和分子对接研究。化学研究允许分离五种氧杂蒽酮 ( 1 – 5 )。六种衍生品 ( 6– 11 ) 由主要化合物合成，强调了一种新的无溶剂方法与微波辐射的提议，用于获得具有四氢吡喃循环的芳族化合物。具有多靶点活性的化合物对应于2 , 4 , 5 , 6和9 ,以 IC 50突出显示6AA 为 33.3 µM，AG 为 69.2 µM，PL 为 164.4 µM。酶动力学和分子对接研究表明，具有
• Xanthone-rich plant extracts or compounds therefrom for modulating diseases of the central nervous system and related disorders
  申请人：Deakin University

  公开号：US10568862B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The invention relates to a method of treatment and/or prophylaxis of a disease or disorder of the central nervous system comprising administering to a mammal in need thereof an effective amount of a xanthone-rich plant extract, or a compound derived from a xanthone-rich plant extract. The invention also relates to use of a xanthone-rich plant extract, or a compound derived from a xanthone-rich plant extract, in the preparation of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of a disease or disorder of the central nervous system and to a xanthone-rich plant extract, or a compound derived from a xanthone-rich plant extract, for use in the treatment and/or prophylaxis of a disease or disorder of the central nervous system.

  本发明涉及一种治疗和/或预防中枢神经系统疾病或紊乱的方法，包括向需要的哺乳动物施用有效量的富含黄酮的植物提取物或从富含黄酮的植物提取物衍生的化合物。 本发明还涉及富含黄酮的植物提取物或由富含黄酮的植物提取物衍生的化合物在制备治疗和/或预防中枢神经系统疾病或紊乱的药物中的用途，以及富含黄酮的植物提取物或由富含黄酮的植物提取物衍生的化合物在治疗和/或预防中枢神经系统疾病或紊乱中的用途。
• The Structure of Mangostin¹
  作者：Peter Yates、George H. Stout

  DOI：10.1021/ja01540a046

  日期：1958.4