3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-methylacrylamide | 23795-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-methylacrylamide
• 英文别名: 4-Chlor-α-cyan-N-methyl-zimtsaeureamid；2-Cyan-3-<4-chlor-phenyl>-N-methyl-acrylsaeureamid；(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 23795-47-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: QTNVIVNZVXBQOC-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-methylacrylamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-methylthioacrylamide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-氰基硫代丙烯酰胺与乙炔羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和N-苯基马来酰亚胺的反应

  摘要：

  研究了氰基硫代丙烯酰胺与乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺的反应。无论硫代酰胺基团和 1-thiabuta-1,3-二烯系统的 3 位取代基的电子或空间效应如何，该反应都遵循环加成途径生成噻喃。该反应具有区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0204-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-氰基-N-甲基乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-氰基硫代丙烯酰胺与乙炔羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和N-苯基马来酰亚胺的反应

  摘要：

  研究了氰基硫代丙烯酰胺与乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺的反应。无论硫代酰胺基团和 1-thiabuta-1,3-二烯系统的 3 位取代基的电子或空间效应如何，该反应都遵循环加成途径生成噻喃。该反应具有区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0204-4

文献信息

• OCALLAGHAN S. N., PROC. ROY. IRISH ACAD., 1977 B 77, NO 19-47
  作者：OCALLAGHAN S. N.

  DOI：——

  日期：——