2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₄
• 分子量: 327.312
• InChiKey: HOWSYYUOKVLPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58 %的产率得到(2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的先导优化和抗肿瘤评估发现靶向秋水仙碱结合位点的强效微管蛋白抑制剂

  摘要：

  摘要 微管蛋白的秋水仙碱结合位点是发现新型抗肿瘤药物的有前途的目标。以前，我们发现 2-aryl-4-amide-quinoline 衍生物显示出适度的微管蛋白聚合抑制活性和广谱体外抗肿瘤活性。在这项研究中，进行了基于结构的合理设计和系统结构优化，以获得具有不同取代基和支架的类似物C1∼J2 。其中，带有羟甲基的类似物G13显示出良好的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50 = 13.5 μM）和有效的抗增殖活性（IC 50值：0.65 μM∼0.90 μM）。G13有效抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭，并显示出有效的抗血管生成活性。它有效地增加细胞内 ROS 水平并降低癌细胞中的 MMP，并明显诱导微管网络的断裂和解体。更重要的是，G13在 MDA-MB-231 异种移植模型中表现出良好的体内抗肿瘤功效（TGI = 38.2%；ip，30 mg/kg）。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2155815

文献信息

• Acyltryptophanols
  申请人：Wortmann Lars

  公开号：US20070060573A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present patent application relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which Q, X, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, R8 have the meanings stated in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本专利申请涉及一般式I的酰基色氨酸醇，其中Q、X、Y、W、R1、R2、R3、R4、R5、R8具有说明书中所述的含义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• ACYLTRYPTOPHANOLS FOR FERTILITY CONTROL
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1912970A2

  公开（公告）日：2008-04-23
• [EN] ACYLTRYPTOPHANOLS<br/>[FR] ACYLTRYPTOPHANOLS
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2007017289A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The present patent application relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which Q, X, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, R8 have the meanings stated in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.
  [FR] L'invention concerne des acyltryptophanols représentés par la formule (I), dans laquelle Q, X, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, R8 ont les significations définies dans la description. Les composés de l'invention sont des antagonistes FSH efficaces et peuvent être utilisés, par exemple, pour réguler la fécondité chez les hommes ou chez les femmes ou pour prévenir et/ou traiter l'ostéoporose.