2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide | 2025-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide
• 英文别名: α-Cyan-4-methoxy-N-methyl-zimtsaeureamid；2-Cyan-3-<4-methoxy-phenyl>-N-methyl-acrylsaeureamid；(E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 2025-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: QZEFTGGHJPATIY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylthioacrylamide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-氰基硫代丙烯酰胺与乙炔羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和N-苯基马来酰亚胺的反应

  摘要：

  研究了氰基硫代丙烯酰胺与乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺的反应。无论硫代酰胺基团和 1-thiabuta-1,3-二烯系统的 3 位取代基的电子或空间效应如何，该反应都遵循环加成途径生成噻喃。该反应具有区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0204-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-氰基-N-甲基乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-氰基硫代丙烯酰胺与乙炔羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和N-苯基马来酰亚胺的反应

  摘要：

  研究了氰基硫代丙烯酰胺与乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺的反应。无论硫代酰胺基团和 1-thiabuta-1,3-二烯系统的 3 位取代基的电子或空间效应如何，该反应都遵循环加成途径生成噻喃。该反应具有区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0204-4

文献信息

• Reaction of 3-aryl-2-cyanothioacrylamides with dimethyl acetylenecarboxylate, methyl propiolate, and N-phenylmaleimide
  作者：T. G. Deryabina、M. A. Demina、N. P. Belskaya、V. A. Bakulev

  DOI：10.1007/s11172-006-0204-4

  日期：2005.12

  The reaction of cyanothioacrylamides with dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl propiolate, and N-phenylmaleimide was studied. The reaction follows a cycloaddition pathway to give thiopyrans, irrespective of the electronic or spatial effects of the substituents in the thioamide group and in position 3 of the 1-thiabuta-1,3-diene system. The reaction is regio-and stereoselective.

  研究了氰基硫代丙烯酰胺与乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺的反应。无论硫代酰胺基团和 1-thiabuta-1,3-二烯系统的 3 位取代基的电子或空间效应如何，该反应都遵循环加成途径生成噻喃。该反应具有区域选择性和立体选择性。