2,2-dimethyl-propionic acid-(2R,4S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(2-hydroxy-butyl)-10-oxo-1,7-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en-2-ylmethyl ester | 264603-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-propionic acid-(2R,4S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(2-hydroxy-butyl)-10-oxo-1,7-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(6R,8R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxybutyl)-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-8-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 264603-14-7
• 化学式: C₂₅H₄₄O₇Si
• 分子量: 484.706
• InChiKey: BXJSNBRKWMMOBR-COXPAHOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-propionic acid-(2R,4S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(2-hydroxy-butyl)-10-oxo-1,7-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (1R)-1-[(4S,6R,8R,10S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxymethyl-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的C16-C28 spiroketal亚基的合成：吡喃酮法。

  摘要：

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中并随后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的CD spiroketal片段的合成。立体选择性氢化和随后的构象反转建立了C19立体中心和轴赤道旋涡中心。

  DOI：

  10.1021/ol005605e
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R)-5-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-pentyl]-6-methyl-pyran-4-one 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid-(2R,4S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(2-hydroxy-butyl)-10-oxo-1,7-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的C16-C28 spiroketal亚基的合成：吡喃酮法。

  摘要：

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中并随后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的CD spiroketal片段的合成。立体选择性氢化和随后的构象反转建立了C19立体中心和轴赤道旋涡中心。

  DOI：

  10.1021/ol005605e

文献信息

• Synthesis of the C16−C28 Spiroketal Subunit of Spongistatin 1 (Altohyrtin A):  The Pyrone Approach
  作者：Michael T. Crimmins、Jason D. Katz

  DOI：10.1021/ol005605e

  日期：2000.4.1

  The synthesis of the CD spiroketal fragment of spongistatin 1 (altohyrtin A) has been accomplished utilizing the addition of a metalated pyrone to an aldehyde and subsequent acid-catalyzed spirocyclization. A stereoselective hydrogenation and subsequent conformational inversion establish the C19 stereocenter and the axial-equatorial spiroketal center.

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中并随后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的CD spiroketal片段的合成。立体选择性氢化和随后的构象反转建立了C19立体中心和轴赤道旋涡中心。