(3aS,6S,6aR)-6-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one | 1001909-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aS,6S,6aR)-6-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
• CAS: 1001909-49-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: LJJJLKWCMLKQCW-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aR)-6-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one 、 (1-叔丁基乙烯氧基)三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(3aS,6S,6aS)-6-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮作为结构单元全合成（-）-2- Epi- lentiginosine

  摘要：

  我们已经开发了一种实用的手性内酰胺合成方法，作为生物碱合成的新手性结构单元。羟基内酰胺的脂肪酶催化的动力学拆分8，随后手性acetoxylactam的隔离外消旋化9提供的光学纯的羟基内酰胺8动力学拆分外消旋化过程的五个周期后在96.0％的产率> 99％ee的。（化学转化小号）-hydroxylactam 8布置手性（ - ） - 2-外延-lentiginosine（1）在20％的产率在10步，没有对映体过量的损耗。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.125
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl] acetate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(3aS,6S,6aR)-6-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮作为结构单元全合成（-）-2- Epi- lentiginosine

  摘要：

  我们已经开发了一种实用的手性内酰胺合成方法，作为生物碱合成的新手性结构单元。羟基内酰胺的脂肪酶催化的动力学拆分8，随后手性acetoxylactam的隔离外消旋化9提供的光学纯的羟基内酰胺8动力学拆分外消旋化过程的五个周期后在96.0％的产率> 99％ee的。（化学转化小号）-hydroxylactam 8布置手性（ - ） - 2-外延-lentiginosine（1）在20％的产率在10步，没有对映体过量的损耗。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.125

文献信息

• Total synthesis of (−)-2-epi-lentiginosine by use of chiral 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one as a building block
  作者：Takayuki Muramatsu、Sho Yamashita、Yumiko Nakamura、Masahisa Suzuki、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.125

  日期：2007.12

  lactam as a new chiral building block for alkaloid synthesis. Lipase-catalyzed kinetic resolution of hydroxylactam 8, followed by isolation–racemization of the chiral acetoxylactam 9 provided the optically pure hydroxylactam 8 in 96.0% yield with >99% ee after five cycles of kinetic resolution–racemization process. Chemical transformation of (S)-hydroxylactam 8 furnished chiral (−)-2-epi-lentiginosine

  我们已经开发了一种实用的手性内酰胺合成方法，作为生物碱合成的新手性结构单元。羟基内酰胺的脂肪酶催化的动力学拆分8，随后手性acetoxylactam的隔离外消旋化9提供的光学纯的羟基内酰胺8动力学拆分外消旋化过程的五个周期后在96.0％的产率> 99％ee的。（化学转化小号）-hydroxylactam 8布置手性（ - ） - 2-外延-lentiginosine（1）在20％的产率在10步，没有对映体过量的损耗。