Boc-3-(2-萘基)-D-丙氨酸 | 76985-10-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: Boc-3-(2-萘基)-D-丙氨酸
• 中文别名: Boc-D-β-萘基苯丙氨酸；Boc-D-2-萘丙氨酸；(R)-N-Boc-2-萘丙胺酸；Boc-D-3-(2-萘基)-丙氨酸；N-(叔丁氧羰基)-3-(2-萘基)-D-丙氨酸；N-Boc-2-(2-萘基)-D-丙氨酸；N-叔丁氧羰基-D-3-(2-萘基)-丙氨酸；N-叔丁氧羰基-3-(2-萘基)-D-丙氨酸
• 英文名称: Boc-D-2Nal-OH
• 英文别名: Boc-DNal；Boc-3-(2-naphthyl)-D-alanine；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 76985-10-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: URKWHOVNPHQQTM-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -45 º (c=1% in ethanol)
• 沸点：
  454.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2164 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙醇（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-3-(2-萘基)-D-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-D-phenylalanyl-L-cysteinyl(Acm)-D-naphthylalanyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dutta, Anand S; Cormley, James J; McLachlan, Peter F, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 101 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-Acetyl-3-(2-naphthyl)alanine Methyl Ester 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 Boc-3-(2-萘基)-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  铑-甲基BoPhoz催化不对称加氢制备单一对映异构体2-萘丙氨酸衍生物

  摘要：

  2-萘基丙氨酸和的单一对映体ñ -叔由2-萘甲醛制备丁氧羰基2-萘基。该序列已优化并以多千克规模运行，关键步骤是使用甲基BoPhoz的铑配合物不对称氢化2-乙酰氨基-3-（2-萘基）丙酸甲酯配体，以97.9％ee的规模顺利进行。通过使2-氨基-3-（2-萘基）丙酸甲酯甲磺酸加成盐结晶（氢化产物的酸性脱酰作用的产物），可以提高至> 99.5％ee。对于这些类型的氨基酸衍生物，用于增强对映体纯度的方案似乎是通用的。随后的转化不影响对映体纯度，以＞ 99.5％ee提供所需产物。

  DOI：

  10.1021/op050026g
• 作为试剂：
  描述：

  、 Boc-3-(2-萘基)-D-丙氨酸 在 Boc-3-(2-萘基)-D-丙氨酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Drug. Future 1999, 24, 393-403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LANREOTIDE ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACÉTATE DE LANRÉOTIDE
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019077507A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The invention relates to an improved method for the solution phase synthesis of Lanreotide acetate (1) comprising coupling of two suitably protected tetrapeptide fragments wherein the threonine hydroxyl is protected, to give an octapeptide, which on deprotection, oxidation, followed by treatment with acetic acid provides Lanreotide acetate (1) having desired purity.

  这项发明涉及一种改进的方法，用于合成Lanreotide醋酸盐（1）的溶液相合成，包括耦合两个适当保护的四肽片段，其中苏氨酸羟基被保护，以得到一个八肽，经去保护、氧化，然后用乙酸处理得到所需纯度的Lanreotide醋酸盐（1）。
• Boc and Fmoc solid phase peptide synthesis
  申请人：Dalton Catherine Fiona

  公开号：US08383770B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  A solid phase method for synthesizing a peptide containing three or more amino acid residues utilizing both Boc and Fmoc protected amino acids and a chloromethylated polystyrene resin.

  使用Boc和Fmoc保护的氨基酸以及氯甲基化聚苯乙烯树脂合成含有三个或更多氨基酸残基的肽的固相方法。
• [EN] SUBSTANTIALLY PURE LANREOTIDE OR ITS SALT & PROCESS THEREOF<br/>[FR] LANRÉOTIDE SENSIBLEMENT PUR OU SON SEL ET MÉTHODE ASSOCIÉE
  申请人：DR REDDY’S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2020170185A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention provides substantially pure Lanreotide or its salt and preparation thereof. In another aspect present invention provides a method of preparing Lanreotide dmg product which involves measuring D-Allo-Threonine Lanreotide impurity content in the Lanreotide or its salt. The present invention also provides a method of assaying purity of a sample of Lanreotide or its salt or a pharmaceutical dosage form comprising Lanreotide or its salt.

  本发明提供了基本纯的Lanreotide或其盐及其制备方法。在另一个方面，本发明提供了一种制备Lanreotide dmg产品的方法，该方法涉及测量Lanreotide或其盐中的D-阿洛苏氨酸Lanreotide杂质含量。本发明还提供了一种测定Lanreotide或其盐样品或包含Lanreotide或其盐的药物剂型纯度的方法。
• Somatostatin antagonists
  申请人：Coy David H.

  公开号：US09133262B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The invention features somatostatin antagonists having a D-amino acid at the second residue.

  这项发明涉及具有第二个残基处的D-氨基酸的生长抑素拮抗剂。
• Process Development of a Large-Scale Synthesis of TKA731:  A Tachykinin Receptor Antagonist
  作者：Mahavir Prashad、Denis Har、Bin Hu、Hong-Yong Kim、Michael J. Girgis、Apurva Chaudhary、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock、Wolfgang Marterer

  DOI：10.1021/op0341824

  日期：2004.5.1

  leading to the urethane byproduct (I) formation and starting amino acid (2) liberation during the coupling of 2 with N-benzylmethylamine using well-known isobutyl chloroformate mediated mixed carboxylic-carbonic anhydride method, was found to be the symmetrical anhydride (III) formation from 2 as determined by the CO2 offgas formation. A new procedure for the coupling of 2 with N-benzylmethylamine ...

  描述了一种利用二肽 7 和 2-氯-4(3H)-喹唑啉酮 (13) 偶联作为关键步骤的速激肽受体拮抗剂 TKA731 (1) 的高效且无色谱的大规模合成。在六个线性步骤（总共八个步骤）中，从 BOC-1-3-(2-萘基)丙氨酸 (2) 得到 1 的总产率为 63%。这种新的收敛方法避免了在最初发现合成中涉及构建喹唑啉酮环的最后一步中使用甲基碘和甲硫醇副产物的形成。四个色谱也被取消。副反应的主要原因是使用众所周知的氯甲酸异丁酯介导的混合羧酸-碳酸酐法在 2 与 N-苄基甲胺偶联期间形成氨基甲酸酯副产物 (I) 和起始氨基酸 (2) 释放，发现是由 2 形成的对称酸酐 (III)，由 CO2 尾气形成确定。2与N-苄基甲胺偶联的新工艺...