9-[3-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]carbamoylamino]-5-methoxyanilino]-N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide | 1036724-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-[3-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]carbamoylamino]-5-methoxyanilino]-N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide
• CAS: 1036724-80-7
• 化学式: C₃₆H₃₉Cl₂N₇O₃
• 分子量: 688.657
• InChiKey: WJQODUHWGVZOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(3-amino-5-methoxy-phenylamino)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)acridine-4-carboxamide 、 p-isocyanophenyl mustard 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以61.8%的产率得到9-[3-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]carbamoylamino]-5-methoxyanilino]-N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  稳定和有效的抗肿瘤药苯胺氮芥的合成及其生物学活性，其通过尿素键与9-苯胺基cr啶连接。

  摘要：

  为了提高N-芥末的化学稳定性和治疗效果，合成了一系列通过尿素接头与DNA亲和性9-苯胺基cr啶和​​and啶连接的苯基N-芥末，并进行了抗肿瘤研究。通过使4-双（2-氯乙基）氨基苯基异氰酸酯与各种9-苯胺基cr啶或9-氨基ac啶反应制备新的N-芥末衍生物。抗肿瘤研究表明，这些药物在体外显示出有效的细胞毒性，而对紫杉醇或长春碱没有交叉耐药性，并且在裸鼠中对人肿瘤异种移植物显示出有效的抗肿瘤治疗功效。还表明24d通过彗星试验能够诱导明显的剂量依赖性DNA交联水平，并且在大鼠血浆中具有长的半衰期。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.024

文献信息

• Synthesis and biological activity of stable and potent antitumor agents, aniline nitrogen mustards linked to 9-anilinoacridines via a urea linkage
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Xiuguo Zhang、Ting-Chao Chou、Rajesh Kakadiya、Yu-Tse Wu、Tung-Hu Tsai、Yu-Ting Chen、Te-Chang Lee、Anamik Shah、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.024

  日期：2008.5

  synthesized and evaluated for antitumor studies. The new N-mustard derivatives were prepared by the reaction of 4-bis(2-chloroethyl)aminophenyl isocyanate with a variety of 9-anilinoacridines or 9-aminoacridine. The antitumor studies revealed that these agents exhibited potent cytotoxicity in vitro without cross-resistance to taxol or vinblastine and showed potent antitumor therapeutic efficacy in nude

  为了提高N-芥末的化学稳定性和治疗效果，合成了一系列通过尿素接头与DNA亲和性9-苯胺基cr啶和​​and啶连接的苯基N-芥末，并进行了抗肿瘤研究。通过使4-双（2-氯乙基）氨基苯基异氰酸酯与各种9-苯胺基cr啶或9-氨基ac啶反应制备新的N-芥末衍生物。抗肿瘤研究表明，这些药物在体外显示出有效的细胞毒性，而对紫杉醇或长春碱没有交叉耐药性，并且在裸鼠中对人肿瘤异种移植物显示出有效的抗肿瘤治疗功效。还表明24d通过彗星试验能够诱导明显的剂量依赖性DNA交联水平，并且在大鼠血浆中具有长的半衰期。