methyl 1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-enecarboxylate | 872630-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-enecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 872630-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 202.681
• InChiKey: HRVCJOALPZKZLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-enecarboxylate 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (12'bRS)-3',4',6',7',12',12'b-hexahydrospiro[cyclopent-3-ene-1,1'(2'H)-indolo[2,3-a]quinolizine]
  参考文献：
  名称：

  Eburnamine，Isoeburnamine，和象牙酮宁的合成通过螺环中间体

  摘要：

  外消旋的金枪鱼碱（1）是通过6（一种具有局部对称性的中间体）合成的。环戊烯亚基的裂解产生五环醛8a / 8b，随后硼氢化物和Wolff-Kishner还原得到12。最终步骤包括RuCl 3催化的高碘酸盐氧化和氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化。倒数第二个中间体是外消旋的艾伯胺（2）和外消旋的异艾伯胺（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590216
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-甲酸甲酯 、 1-溴-3-氯丙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到methyl 1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Eburnamine，Isoeburnamine，和象牙酮宁的合成通过螺环中间体

  摘要：

  外消旋的金枪鱼碱（1）是通过6（一种具有局部对称性的中间体）合成的。环戊烯亚基的裂解产生五环醛8a / 8b，随后硼氢化物和Wolff-Kishner还原得到12。最终步骤包括RuCl 3催化的高碘酸盐氧化和氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化。倒数第二个中间体是外消旋的艾伯胺（2）和外消旋的异艾伯胺（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590216

文献信息

• Synthesis of Eburnamine, Isoeburnamine, and Eburnamoninevia a Spirocyclic Intermediate
  作者：Tse-Lok Ho、Chun-Kuei Chen

  DOI：10.1002/hlca.200590216

  日期：2005.10

  Racemic eburnamonine (1) was synthesized via6, an intermediate possessing local symmetry. Cleavage of the cyclopentene subunit led to pentacyclic aldehydes 8a/8b which on subsequent borohydride and Wolff–Kishner reductions gave 12. The final steps included a RuCl3-catalyzed periodate oxidation and pyridinium chlorochromate (PCC) oxidation. The penultimate intermediates were racemic eburnamine (2) and

  外消旋的金枪鱼碱（1）是通过6（一种具有局部对称性的中间体）合成的。环戊烯亚基的裂解产生五环醛8a / 8b，随后硼氢化物和Wolff-Kishner还原得到12。最终步骤包括RuCl 3催化的高碘酸盐氧化和氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化。倒数第二个中间体是外消旋的艾伯胺（2）和外消旋的异艾伯胺（3）。