1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-ene-1-carboxaldehyde | 872631-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-ene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(3-Chloropropyl)cyclopent-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 872631-04-4
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: NFOHVAARNRNAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-ene-1-carboxaldehyde 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 rac-(14β,16α)-14,15-dihydro-14-hydroxyeburnamenin-21-al
  参考文献：
  名称：

  Eburnamine，Isoeburnamine，和象牙酮宁的合成通过螺环中间体

  摘要：

  外消旋的金枪鱼碱（1）是通过6（一种具有局部对称性的中间体）合成的。环戊烯亚基的裂解产生五环醛8a / 8b，随后硼氢化物和Wolff-Kishner还原得到12。最终步骤包括RuCl 3催化的高碘酸盐氧化和氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化。倒数第二个中间体是外消旋的艾伯胺（2）和外消旋的异艾伯胺（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590216
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-甲酸甲酯 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-ene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Eburnamine，Isoeburnamine，和象牙酮宁的合成通过螺环中间体

  摘要：

  外消旋的金枪鱼碱（1）是通过6（一种具有局部对称性的中间体）合成的。环戊烯亚基的裂解产生五环醛8a / 8b，随后硼氢化物和Wolff-Kishner还原得到12。最终步骤包括RuCl 3催化的高碘酸盐氧化和氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化。倒数第二个中间体是外消旋的艾伯胺（2）和外消旋的异艾伯胺（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590216

文献信息

• Synthesis of Eburnamine, Isoeburnamine, and Eburnamoninevia a Spirocyclic Intermediate
  作者：Tse-Lok Ho、Chun-Kuei Chen

  DOI：10.1002/hlca.200590216

  日期：2005.10

  Racemic eburnamonine (1) was synthesized via6, an intermediate possessing local symmetry. Cleavage of the cyclopentene subunit led to pentacyclic aldehydes 8a/8b which on subsequent borohydride and Wolff–Kishner reductions gave 12. The final steps included a RuCl3-catalyzed periodate oxidation and pyridinium chlorochromate (PCC) oxidation. The penultimate intermediates were racemic eburnamine (2) and

  外消旋的金枪鱼碱（1）是通过6（一种具有局部对称性的中间体）合成的。环戊烯亚基的裂解产生五环醛8a / 8b，随后硼氢化物和Wolff-Kishner还原得到12。最终步骤包括RuCl 3催化的高碘酸盐氧化和氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化。倒数第二个中间体是外消旋的艾伯胺（2）和外消旋的异艾伯胺（3）。