(S)-2-{(2S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propionic acid | 198402-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-2-{(2S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 198402-66-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: WTLNUYAVTJUVQN-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(2S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propionic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到feigrisolide B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification

  摘要：

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1547
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-phenylmethoxybutan-2-yl]oxysilane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯甲酰氯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-{(2S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification

  摘要：

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1547

文献信息

• Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification
  作者：Hiromasa Kiyota、Masaki Abe、Yukie Ono、Takayuki Oritani

  DOI：10.1055/s-1997-1547

  日期：1997.9

  (+)-Homononactic acid, one of the monomers of polynactin, and its 8-epimer were synthesized. The key step was cis-selective iodoetherification of the enone or the α-silyloxyolefin intermediates constructed with Wittig-Horner or Julia coupling reactions, respectively.

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。