(E)-butyl 2-methyl-3-(p-tolyl)acrylate | 619326-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 2-methyl-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: Butyl (2E)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate；butyl (E)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 619326-91-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: KJUBAFKPMVVJJN-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-methylphenylallene 、 正丁醇 在 二苯基-2-吡啶膦 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以54%的产率得到(E)-butyl 2-methyl-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钯催化的艾伦烷氧基羰基化：α,β-和β,γ-不饱和酯的区域选择性合成

  摘要：

  钯催化的丙二烯与脂肪醇的区域选择性烷氧基羰基化可以以良好的产率生产合成有用的 α,β- 和 β,γ-不饱和酯。在合适的配体存在下实现有效的选择性控制。使用 Xantphos 作为配体，可以选择性地以良好的产率生产 β,γ-不饱和酯。相比之下，在 PPh2Py 作为配体的情况下，以高区域选择性获得了相应的 α,β-不饱和酯。初步机理研究表明，这两种催化过程通过不同的反应途径进行。此外，这种新颖的方案已成功应用于将工业上可用的大宗化学品 1,2-丁二烯转化为己二酸二甲酯，这是一种用于聚合物和增塑剂合成的宝贵原料，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04052

文献信息

• Efficient Palladium(II) Catalysis under Air. Base-Free Oxidative Heck Reactions at Room Temperature or with Microwave Heating
  作者：Jonas Lindh、Per-Anders Enquist、Åke Pilotti、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo701434s

  日期：2007.10.1

  limitations of the base-free oxidative Heck reaction with arylboronic acids have been explored. Under our conditions, the dmphen−palladium(II)-catalyzed arylation proceeded with air or p-benzoquinone as reoxidants of palladium(0). We found that ambient temperature and mild aerobic conditions allow for the use of substrates sensitive to palladium(II)-catalyzed oxidation. Oxidative Heck couplings, employing

  已经探索了与芳基硼酸的无碱氧化Heck反应的范围和局限性。在我们的条件下，dmphen-钯（II）催化的芳基化反应以空气或对苯醌作为钯（0）的再氧化剂进行。我们发现环境温度和温和的好氧条件允许使用对钯（II）催化的氧化敏感的底物。使用不同的芳基硼酸的氧化性Heck偶联可与富电子和贫电子的烯烃平稳地进行区域选择性反应，即使使用二取代的甲基丙烯酸丁酯，敏感的丙烯醛和乙烯基硼酸酯，也能提供高收率。在小规模和50 mmol规模的批处理过程中，受控的微波处理都可将反应时间从数小时缩短至数分钟。