Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[2-(2-trifluoromethanesulfonyloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl ester | 201665-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[2-(2-trifluoromethanesulfonyloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl ester
• 英文别名: 2-[2-[2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 201665-19-2
• 化学式: C₈H₁₂F₆O₈S₂
• 分子量: 414.301
• InChiKey: MCLPSQRULXPUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[2-(2-trifluoromethanesulfonyloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12-Methylene-5,8-dioxa-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyether Exomethylene Paracyclophanes via an Intramolecular Pd-Catalyzed Bis-Enyne Benzannulation Protocol

  摘要：

  Several novel crownlike exomethylene paracyclophanes were efficiently synthesized via an intramolecular palladium-catalyzed benzannulation of conjugated bis-enynes. A method for the efficient synthesis of bis-enynes 8, bearing an oligo(oxyethylene) linkage, was developed by utilizing a two-step procedure from commercially available and inexpensive ethylene glycols. A remarkable complete reversal of reactivity of ambident dilithiated nucleophile 4 toward triflate 7 in the presence of 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone (DMPU) was found.

  DOI：

  10.1021/jo9717705
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[2-(2-trifluoromethanesulfonyloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solution properties of the LnIII complexes of a novel octadentate chelator with rigidified iminodiacetate arms

  摘要：

  我们合成了一种新型八齿配体，该配体来自 EGTA（乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N,N,N′,N′-四乙酸）的核心结构，其中有两个哌啶-顺式二羧酸分子，中间间隔着一条三亚乙二氧基链（L1），目的是评估结构刚性对其 LnIII 复合物热力学和动力学稳定性的影响。Ln(L1)]- 复合物的稳定性常数表明，与 EGTA 相比，L1 与 Ln3+ 离子的结合亲和力较弱。另一方面，L1 对 Ca2+ 而非 Mg2+ 的选择性是有报道以来最高的。此外，还对动力学惰性进行了研究，与[Gd(EGTA)]- 相比，[Gd(L1)]- 在酸催化和金属辅助下的解络合速率更快。二磁性 La3+、Y3+ 和 Lu3+ 复合物在水介质中的 1H 和 13C NMR 光谱显示出明显的立体化学刚性，以及整个镧系元素系列的结构变化。最后，一项完整的 1H 和 17O NMR 驰豫度研究表明，[Gd(L1)]- 具有九配位基态，其中一个内配位层水分子具有快速交换速率（298kex = 59 × 106 s-1）的特点。

  DOI：

  10.1039/c2dt31684f
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl (2R,6S)-piperidine-2,6-dicarboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[2-(2-trifluoromethanesulfonyloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-1-{2-{2-[2-(cis-2,6-bis-(methoxycarbonyl)piperidinyl)-ethoxy]ethoxy}-ethyl}-2,6-bis-(methoxycarbonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Solution properties of the LnIII complexes of a novel octadentate chelator with rigidified iminodiacetate arms

  摘要：

  我们合成了一种新型八齿配体，该配体来自 EGTA（乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N,N,N′,N′-四乙酸）的核心结构，其中有两个哌啶-顺式二羧酸分子，中间间隔着一条三亚乙二氧基链（L1），目的是评估结构刚性对其 LnIII 复合物热力学和动力学稳定性的影响。Ln(L1)]- 复合物的稳定性常数表明，与 EGTA 相比，L1 与 Ln3+ 离子的结合亲和力较弱。另一方面，L1 对 Ca2+ 而非 Mg2+ 的选择性是有报道以来最高的。此外，还对动力学惰性进行了研究，与[Gd(EGTA)]- 相比，[Gd(L1)]- 在酸催化和金属辅助下的解络合速率更快。二磁性 La3+、Y3+ 和 Lu3+ 复合物在水介质中的 1H 和 13C NMR 光谱显示出明显的立体化学刚性，以及整个镧系元素系列的结构变化。最后，一项完整的 1H 和 17O NMR 驰豫度研究表明，[Gd(L1)]- 具有九配位基态，其中一个内配位层水分子具有快速交换速率（298kex = 59 × 106 s-1）的特点。

  DOI：

  10.1039/c2dt31684f

文献信息

• Processes using alpha, omega-difunctional aldaramides as monomers and crosslinkers
  申请人：Andrews Allen Mark

  公开号：US20060264672A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Processes using alpha, omega-difunctional aldaramides as monomers and crosslinkers are disclosed. The processes can be used to form polymers, particularly crosslinked polymers.

  本发明公开了使用α，ω-双官能团醛胺作为单体和交联剂的过程。该过程可用于形成聚合物，特别是交联聚合物。
• PROCESSES FOR PREPARING POLYMERS USING ALPHA,OMEGA-DIFUNCTIONAL ALDARAMIDES
  申请人：Andrews Mark Allen

  公开号：US20080146768A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Processes using alpha, omega-difunctional aldaramides as monomers and crosslinkers are disclosed. The processes can be used to form polymers, particularly crosslinked polymers.

  本发明揭示了使用α，ω-二官能团醛胺作为单体和交联剂的过程。该过程可用于形成聚合物，特别是交联聚合物。
• Jarkewitsch A. N., Chwetkow E. N., Zh. obshh. khimii, 64 (1994) N 10, S 1629-1633
  作者：Jarkewitsch A. N., Chwetkow E. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polyether Exomethylene Paracyclophanes via an Intramolecular Pd-Catalyzed Bis-Enyne Benzannulation Protocol
  作者：Douglas Weibel、Vladimir Gevorgyan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo9717705

  日期：1998.2.1

  Several novel crownlike exomethylene paracyclophanes were efficiently synthesized via an intramolecular palladium-catalyzed benzannulation of conjugated bis-enynes. A method for the efficient synthesis of bis-enynes 8, bearing an oligo(oxyethylene) linkage, was developed by utilizing a two-step procedure from commercially available and inexpensive ethylene glycols. A remarkable complete reversal of reactivity of ambident dilithiated nucleophile 4 toward triflate 7 in the presence of 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone (DMPU) was found.
• Solution properties of the LnIII complexes of a novel octadentate chelator with rigidified iminodiacetate arms
  作者：Lorenzo Tei、Zsolt Baranyai、Claudio Cassino、Marianna Fekete、Ferenc K. Kálmán、Mauro Botta

  DOI：10.1039/c2dt31684f

  日期：——

  A novel octadentate ligand derived from the core structure of EGTA (ethyleneglycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraacetic acid) with two piperidine-cis-dicarboxylic acid moieties spaced by a triethylenedioxy chain (L1) has been synthesised with the aim to assess the effect of the structural rigidity on the thermodynamic and kinetic stabilities of its LnIII complexes. The stability constants of [Ln(L1)]− complexes show a weaker binding affinity for Ln3+ ions of L1 than EGTA. On the other hand, the selectivity of L1 for Ca2+ over Mg2+ is one of the highest ever reported. The kinetic inertness has been also investigated and faster rates of both acid catalysed and metal assisted decomplexation have been measured for [Gd(L1)]− as compared to [Gd(EGTA)]−. The 1H- and 13C NMR spectra of the diamagnetic La3+, Y3+ and Lu3+ complexes in aqueous media show pronounced stereochemical rigidity and the occurrence of a structural change across the lanthanide series. Finally, a complete 1H and 17O NMR relaxometric study indicates that [Gd(L1)]− possesses a nine-coordinate ground state with one inner coordination sphere water molecule characterized by a fast rate of exchange (298kex = 59 × 106 s−1).

  我们合成了一种新型八齿配体，该配体来自 EGTA（乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N,N,N′,N′-四乙酸）的核心结构，其中有两个哌啶-顺式二羧酸分子，中间间隔着一条三亚乙二氧基链（L1），目的是评估结构刚性对其 LnIII 复合物热力学和动力学稳定性的影响。Ln(L1)]- 复合物的稳定性常数表明，与 EGTA 相比，L1 与 Ln3+ 离子的结合亲和力较弱。另一方面，L1 对 Ca2+ 而非 Mg2+ 的选择性是有报道以来最高的。此外，还对动力学惰性进行了研究，与[Gd(EGTA)]- 相比，[Gd(L1)]- 在酸催化和金属辅助下的解络合速率更快。二磁性 La3+、Y3+ 和 Lu3+ 复合物在水介质中的 1H 和 13C NMR 光谱显示出明显的立体化学刚性，以及整个镧系元素系列的结构变化。最后，一项完整的 1H 和 17O NMR 驰豫度研究表明，[Gd(L1)]- 具有九配位基态，其中一个内配位层水分子具有快速交换速率（298kex = 59 × 106 s-1）的特点。