1-allyl-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-propanoyl]aziridine | 461643-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allyl-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-propanoyl]aziridine
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-(1-prop-2-enylaziridin-2-yl)propan-1-one；3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(1-prop-2-enylaziridin-2-yl)propan-1-one
• CAS: 461643-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: CESMFMVLUMZPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-propanoyl]aziridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S*)-2-[(1R*)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxypropyl]-4-methyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化在吡咯烷的合成中通过羟基助剂进行非对映控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过向N-烯丙基-2-氮丙啶腈中添加有机金属试剂，还原得到的氮丙啶酮，制备在2位带有1个羟烷基的3-氮杂-5-己烯基的有机硒前体，和氮丙啶的区域选择性苯硒酚开环。还原性自由基环化是高度选择性的，提供相应的反式2,4-二取代的吡咯烷（顺式/反式约1/10）作为主要的非对映异构体。重结晶得到的物质基本上更富含反式异构体（顺式/反式＜1/25）。

  DOI：

  10.1021/ol026038t
• 作为产物：
  描述：

  (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 、 N-allyl-2-aziridinecarbonitrile 在 copper(I) bromide 四甲基乙二胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-allyl-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-propanoyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化在吡咯烷的合成中通过羟基助剂进行非对映控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过向N-烯丙基-2-氮丙啶腈中添加有机金属试剂，还原得到的氮丙啶酮，制备在2位带有1个羟烷基的3-氮杂-5-己烯基的有机硒前体，和氮丙啶的区域选择性苯硒酚开环。还原性自由基环化是高度选择性的，提供相应的反式2,4-二取代的吡咯烷（顺式/反式约1/10）作为主要的非对映异构体。重结晶得到的物质基本上更富含反式异构体（顺式/反式＜1/25）。

  DOI：

  10.1021/ol026038t

文献信息

• Diastereocontrol by a Hydroxyl Auxiliary in the Synthesis of Pyrrolidines via Radical Cyclization
  作者：Magnus Besev、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol026038t

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] Organoselenium precursors of 3-aza-5-hexenyl radicals carrying a 1-hydroxyalkyl group in the 2-position were prepared by addition of organometallic reagents to N-allyl-2-aziridinecarbonitrile, reduction of the resulting aziridine ketone, and regioselective benzeneselenol ring opening of the aziridine. Reductive radical cyclization was highly selective, affording the corresponding

  [反应：见正文]通过向N-烯丙基-2-氮丙啶腈中添加有机金属试剂，还原得到的氮丙啶酮，制备在2位带有1个羟烷基的3-氮杂-5-己烯基的有机硒前体，和氮丙啶的区域选择性苯硒酚开环。还原性自由基环化是高度选择性的，提供相应的反式2,4-二取代的吡咯烷（顺式/反式约1/10）作为主要的非对映异构体。重结晶得到的物质基本上更富含反式异构体（顺式/反式＜1/25）。