(S)-3-(2-(3-chlorophenyl)acetamido)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl) butanoic acid | 1322599-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-(3-chlorophenyl)acetamido)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl) butanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(2-(m-tolyl)acetamido)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid；(3S)-3-[[2-(3-methylphenyl)acetyl]amino]-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid
• CAS: 1322599-01-8
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₃
• 分子量: 379.379
• InChiKey: FBPSLUHKEMKICM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-(3-chlorophenyl)acetamido)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl) butanoic acid 在 叠氮基三甲基硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.75h， 生成 (S)-N-(1-(1-(2-cyanoethyl)-1H-tetrazol-5-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-yl)-2-(m-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  强效四唑游离脂肪酸受体 2 拮抗剂的发现

  摘要：

  游离脂肪酸受体 2 (FFA2)，也称为 GPR43，介导短链脂肪酸的作用，作为治疗各种代谢和炎症疾病的潜在靶点而引起人们的兴趣。在此，我们报告了已建立的 FFA2 拮抗剂 CATPB 的羧酸基团的生物等排取代结果以及围绕这些化合物的 SAR 研究，从而发现了第一个高效 FFA2 拮抗剂，其中优选化合物 TUG-2304 ( 16l )在 cAMP 和 GTPγS 测定中IC 50值为 3-4 nM，具有良好的理化和药代动力学特性，并且能够完全抑制丙酸诱导的中性粒细胞迁移和呼吸爆发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01935
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯乙醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-3-(2-(3-chlorophenyl)acetamido)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl) butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  游离脂肪酸受体2强效拮抗剂的构效关系探索与发现

  摘要：

  拮抗剂为英雄：短链脂肪酸受体 FFA2 是一种很有前途的代谢和炎症疾病的药物靶点。在这里，我们介绍了拮抗剂系列的 SAR 探索，从而发现了一种更有效的拮抗剂，具有良好的溶解度和药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100356