(2S,5S)-2-(2-anisyl)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 2-oxide | 295795-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,5S)-2-(2-anisyl)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 2-oxide
• 英文别名: (1S,3aS)-1-(2-methoxyphenyl)-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 1-oxide
• CAS: 295795-88-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂O₂P
• 分子量: 328.351
• InChiKey: KIGQNNMNKIETPP-HJPURHCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(2-anisyl)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 2-oxide 在 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新的手性邻羟基苯重氮膦酰氧化物。二乙基锌不对称加成到芳族醛中的催化应用

  摘要：

  由衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺合成了非对映异构纯的邻-羟基苯基二氮杂磷腈氧化物2。该新化合物已在将二乙基锌不对称加成到芳族醛中作为催化剂进行了测试。以高收率（高达90％）获得相应的仲醇，对映体过量从15％至＞ 99％不等。研究了溶剂的影响以及醛的性质与对映选择性之间存在的重要关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00388-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N’,N’-tetramethyl-1-(2-methoxyphenyl)phosphanediamine 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-(2-anisyl)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新的手性邻羟基苯重氮膦酰氧化物。二乙基锌不对称加成到芳族醛中的催化应用

  摘要：

  由衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺合成了非对映异构纯的邻-羟基苯基二氮杂磷腈氧化物2。该新化合物已在将二乙基锌不对称加成到芳族醛中作为催化剂进行了测试。以高收率（高达90％）获得相应的仲醇，对映体过量从15％至＞ 99％不等。研究了溶剂的影响以及醛的性质与对映选择性之间存在的重要关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00388-8

文献信息

• Chiral o-Methoxyaryldiazaphosphonamides − A New Class of Efficient Lewis Bases in the Catalytic Asymmetric Ring Opening of Cyclooctene Oxide with Silicon Tetrachloride
  作者：Sébastien Reymond、Olivier Legrand、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2819::aid-ejoc2819>3.0.co;2-r

  日期：2001.8

  The synthesis of a new class of chiral o-methoxydiazaphosphonamides (as Lewis bases) has been investigated, together with their use as catalysts in the asymmetric ring opening (ARO) of cyclooctene oxide with silicon tetrachloride. Enantiomeric excesses varying from 6 to 99% ee were observed, depending on the nature of the catalyst examined. On the basis of experimental considerations, a mechanistic

  已经研究了一类新的手性邻甲氧基二氮杂膦酰胺（作为路易斯碱）的合成，以及它们在环辛烯氧化物与四氯化硅的不对称开环 (ARO) 中作为催化剂的用途。根据所检测的催化剂的性质，观察到了 6% 到 99% ee 的对映体过量。基于实验考虑，已经提出了涉及六配位硅物种的机械原理。
• New chiral o-hydroxyphenyl diazaphospholidine oxide. Catalytic application in asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Jean-Michel Brunel、Thierry Constantieux、Olivier Legrand、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00388-8

  日期：1998.5

  Synthesis of diastereomerically pure o-hydroxyphenyl diazaphospholidine oxide 2 was achieved from a chiral diamine derived from (S)-proline. This new compound has been tested as catalyst in the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes. Corresponding sec-alcohols were obtained in high yields (up to 90%) with enantiomeric excesses varying from 15 to >99%. The influence of the solvent

  由衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺合成了非对映异构纯的邻-羟基苯基二氮杂磷腈氧化物2。该新化合物已在将二乙基锌不对称加成到芳族醛中作为催化剂进行了测试。以高收率（高达90％）获得相应的仲醇，对映体过量从15％至＞ 99％不等。研究了溶剂的影响以及醛的性质与对映选择性之间存在的重要关系。