2-Propenoic acid, 3-[4-(acetylamino)phenyl]-2-cyano-, methyl ester | 110233-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Propenoic acid, 3-[4-(acetylamino)phenyl]-2-cyano-, methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-acetamidophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 110233-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: ZZKGGAYDHNIOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propenoic acid, 3-[4-(acetylamino)phenyl]-2-cyano-, methyl ester 在 ammonia borane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体-受体对之间光介导的单电子转移直接对α-氰基β-芳烃进行环丙烷化

  摘要：

  传统上，环丙烷是通过将卡宾或基于自由基的C1单元正式加成至烯烃中而制备的[2 + 1]。相比之下，氧化还原活性C1单元对烷烃的单锅分子间环丙烷化作用尚未实现。在此，我们仅通过将β-芳基丙腈和C1自由基前体（N-氧基酯）暴露于碱性和蓝光下即可实现此过程。整个过程是氧化还原中性的，不需要金属或有机基光催化剂。我们的发现支持单电子从丙腈的α-氰基碳负离子向N的单电子转移（SET）蓝酸酯通过其电子给体-受体（EDA）络合物促进了羟氧基酯的合成。这样形成的α-氰基碳自由基会失去一个β-质子，形成一个π共振稳定的自由基阴离子，该阴离子优先在苄基β-位与脱羧的C1自由基单元偶联。这种新的无过渡金属化学物质可耐受富电子和电子不足的（杂）芳基体系，甚至具有硫化物或烯烃官能度，从而提供一系列带有拥挤的四取代季碳的顺-芳基/氰基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.202100341
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Propenoic acid, 3-[4-(acetylamino)phenyl]-2-cyano-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  供体-受体对之间光介导的单电子转移直接对α-氰基β-芳烃进行环丙烷化

  摘要：

  传统上，环丙烷是通过将卡宾或基于自由基的C1单元正式加成至烯烃中而制备的[2 + 1]。相比之下，氧化还原活性C1单元对烷烃的单锅分子间环丙烷化作用尚未实现。在此，我们仅通过将β-芳基丙腈和C1自由基前体（N-氧基酯）暴露于碱性和蓝光下即可实现此过程。整个过程是氧化还原中性的，不需要金属或有机基光催化剂。我们的发现支持单电子从丙腈的α-氰基碳负离子向N的单电子转移（SET）蓝酸酯通过其电子给体-受体（EDA）络合物促进了羟氧基酯的合成。这样形成的α-氰基碳自由基会失去一个β-质子，形成一个π共振稳定的自由基阴离子，该阴离子优先在苄基β-位与脱羧的C1自由基单元偶联。这种新的无过渡金属化学物质可耐受富电子和电子不足的（杂）芳基体系，甚至具有硫化物或烯烃官能度，从而提供一系列带有拥挤的四取代季碳的顺-芳基/氰基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.202100341

文献信息

• UV-absorbing condensation polymeric composition
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04661566A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  Compositions comprising polyester or polycarbonate having reacted therein a total of from about 1.0 to about 5,000 parts by weight per million parts by weight of polyester of at least one UV absorbing compound of the formula ##STR1## wherein R is alkyl or the like, X is carbonyl or sulfonyl, R.sup.1 is hydrogen or a substituent, and Y and Z are hydrogen or substituents such as cyano or alkoxycarbonyl, with the provision that at least one of R, R.sup.1, Y, and Z is, or forms part of, or contains one or more reactive groups capable of undergoing a condensation reaction under polyester forming conditions, such that the UV absorbing compound is reacted into the polymer. The compound has a maximum light absorbance within the range of from about 320 nm to about 380 nm, which is nonextractable from the polyester and stable under the polyester processing conditions, for imparting UV screening properties to the polymer. Many products such as fruit juices, soft drinks, wines, food products, cosmetics and shampoos are deleteriously affected by UV light when packaged in clear plastic containers which pass significant portions of the available light at any wavelength from approximately 250 to 390 nm. By use of the present compounds polymeric containers can be manufactured which absorb these harmful wavelengths and therefore reduce or eliminate the UV light degradation of products packaged therein. A further advantage of the present polymeric compositions is that conventional polyester dyes and other additives such as pigments, fillers, brighteners and the like may be incorporated therein, and the UV screening properties of the methine compounds impart significant stabilization to both the polyester and the dyes.

  本发明涉及一种包含聚酯或聚碳酸酯的组合物，其中至少有一种紫外线吸收化合物的重量为每百万份聚酯重量约为1.0至约5,000份，该紫外线吸收化合物的化学式为##STR1##其中R为烷基或类似物，X为羰基或磺酰基，R.sup.1为氢或取代基，Y和Z为氢或取代基，例如氰基或烷氧羰基，但必须至少有一个R、R.sup.1、Y和Z是，或者构成一部分，或者包含一个或多个在聚酯形成条件下能够发生缩聚反应的反应性基团，以便将紫外线吸收化合物反应到聚合物中。该化合物的最大光吸收范围为约320nm至约380nm，不可从聚酯中提取，在聚酯加工条件下稳定，用于赋予聚合物紫外线筛选性能。许多产品，如果汁、软饮料、葡萄酒、食品、化妆品和洗发水，在透明塑料容器中包装时受紫外线光的有害影响，这些容器在从大约250至390nm的任何波长处通过可用光的显著部分。通过使用本发明化合物，可以制造吸收这些有害波长的聚合物容器，从而减少或消除包装其中产品的紫外线光降解。本发明聚合物组合物的另一个优点是，常规的聚酯染料和其他添加剂，例如颜料、填充剂、增白剂等，可以被纳入其中，并且甲烷化合物的紫外线筛选性能对聚酯和染料都具有显著的稳定作用。
• Direct Cyclopropanation of α‐Cyano β‐Aryl Alkanes by Light‐Mediated Single Electron Transfer Between Donor–Acceptor Pairs
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.202100341

  日期：2021.4

  formal [2+1] addition of carbene or radical based C1 units to alkenes. In contrast, the one‐pot intermolecular cyclopropanation of alkanes by redox active C1 units has remained unrealised. Herein, we achieved this process simply by exposing β‐aryl propionitriles and C1 radical precursors (N‐oxy esters) to base and blue light. The overall process is redox‐neutral and a photocatalyst, whether metal‐ or organic‐based

  传统上，环丙烷是通过将卡宾或基于自由基的C1单元正式加成至烯烃中而制备的[2 + 1]。相比之下，氧化还原活性C1单元对烷烃的单锅分子间环丙烷化作用尚未实现。在此，我们仅通过将β-芳基丙腈和C1自由基前体（N-氧基酯）暴露于碱性和蓝光下即可实现此过程。整个过程是氧化还原中性的，不需要金属或有机基光催化剂。我们的发现支持单电子从丙腈的α-氰基碳负离子向N的单电子转移（SET）蓝酸酯通过其电子给体-受体（EDA）络合物促进了羟氧基酯的合成。这样形成的α-氰基碳自由基会失去一个β-质子，形成一个π共振稳定的自由基阴离子，该阴离子优先在苄基β-位与脱羧的C1自由基单元偶联。这种新的无过渡金属化学物质可耐受富电子和电子不足的（杂）芳基体系，甚至具有硫化物或烯烃官能度，从而提供一系列带有拥挤的四取代季碳的顺-芳基/氰基环丙烷。